题目内容

已知G是合成某高分子化合物的原料,只含C、H、O三种元素,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,分子结构中含有一个甲基,A的分子式为C8H13O2Br,有机物A、B、C、D、E、F、G之间的相互转化关系如图所示:

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(1)写出C的结构简式:______.
(2)A中官能团名称是:______.
(3)B的同分异构体中属于酯的有多种,任写其中三种属于酯类的结构简式:______,______,______.
(4)写出D→E化学反应方程式:______.
(5)写出反应①化学反应方程式:______
(6)写出由F和G在一定条件下合成高分子化合物的化学反应方程式:______.
A的分子式为C8H13O2Br,A在氢氧化钠水溶液、浓硫酸作用下发生反应,结合转化关系可知故A含有酯基,A的不饱和度为
2×8+2-13-1
2
=2,故A分子中还含有C=C双键,C连续氧化生成D,故C含有-OH,D中含有-COOH,D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成E,E酸化生成B,故C中含有-Br,且B、C含有相同的碳原子数目为4,碳链类似,C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成F,F含有2个-OH,F连续氧化生成G,5.9g物质G能与1mol/LNaOH的溶液100mL恰好完全反应,说明G中含有羧基,0.1mol物质G与足量金属钠反应在标准状况下生成2.24L氢气,氢气的物质的量为
2.24L
22.4L/mol
=0.1mol,故G中含有1个-COOH、1个-OH或含有2个-COOH,若G中含有1个-COOH、1个-OH,则5.9g物质G的物质的量为1mol/L×0.1L=0.1mol,则物质G的相对分子质量为
5.9
0.1
=59,不合题意,故G中不可能含有1个-COOH、1个-OH,故G中含有2个-COOH,G的分子结构中含有一个甲基,所以G为HOOC-C(CH3)-COOH,结合转化关系可知,
F为HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,C为BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,D为BrCH2-CH(CH3)-COOH,E为CH2=C(CH3)-COONa,B为CH2=C(CH3)-COOH,A为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,
(1)由上述分析可知,C为BrCH2-CH(CH3)-CH2OH,
故答案为:BrCH2-CH(CH3)-CH2OH;
(2)A为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br,含有官能团有:碳碳双键、酯基、溴原子,
故答案为:碳碳双键、酯基、溴原子;
(3)CH2=C(CH3)-COOH的同分异构体中属于酯的有多种,有CH2=CH-COOCH3,HCOOCH2CH=CH2,HCOOCH=CHCH3等,
故答案为:CH2=CH-COOCH3,HCOOCH2CH=CH2,HCOOCH=CHCH3等;
(4)D→E是BrCH2-CH(CH3)-COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下,发生消去反应与中和反应生成CH2=C(CH3)-COONa,反应方程式为:BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O,
故答案为:BrCH2-CH(CH3)-COOH+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+NaBr+2H2O;
(5)反应①是CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br水解生成CH2=C(CH3)-COONa与HOCH2-CH(CH3)-CH2OH,反应方程式为CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr,
故答案为:CH2=C(CH3)-COOCH2-CH(CH3)-CH2Br+2NaOH
CH2=C(CH3)-COONa+HOCH2-CH(CH3)-CH2OH+NaBr;
(6)F和G在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物,反应化学反应方程式为:


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故答案为:

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