题目内容

(1)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢。则分子式为       ,分子中所有碳原子是否全部在一平面上     (填是、否)。
(2)在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时,该碳原子叫手性碳原子。右边有机物具有光学活性,试用*C标出手性碳原子。若要消除其光学活性,可选用下列哪些化学反应             (填字母)a还原、b氧化、c消去、d酯化、e水解。

(3)某有机物的结构简式见右,等物质的量的该物质,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为          ;消耗H2、Cu(OH)2、Br2(水)的物质的量之比为              
(12分)(1)C6H12 是  (2)        abcde
(3)3: 2: 1 ;4:3:2

试题分析:(1)由于84÷14=6,即该烃是烯烃或环烷烃,所以分子式是C6H12。又因为红外光谱表明分子中含有双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型氢,这说明该烃是烯烃,且分子中的氢原子完全是相同的,所以其结构简式是(CH3)2C=C(CH3)2。由于碳碳双键是平面型结构,则分子中的所有碳原子在同一个平面上。
(2)在有机物分子中碳原子所连的4个原子或原子团均不相同时,该碳原子叫手性碳原子,据此可知,该有机物分子中的手性碳原子只有1个,如图所示。分子中含有酯基、羟基和醛基,所以要消除手性碳原子,则可以将羟基氧化生成醛基,或通过羟基的消去反应生成碳碳双键,或将醛基还原生成羟基,或者将羟基发生酯化反应,或将酯基水解生成羟基,答案选abcde。
(3)羟基均能和钠反应,则1mol该有机物需要消耗3mol金属钠。酚羟基、羧基能和氢氧化钠溶液反应,则1mol该有机物需要消耗2mol氢氧化钠。只有羧基能和碳酸氢钠反应,则1mol该有机物需要消耗1mol碳酸氢钠,所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比3: 2: 1;苯环和醛基均和氢气发生加成反应,则1mol该有机物需要消耗4mol氢气。1mol醛基需要2mol氢氧化铜,由于醛基被氧化生成羧基,所以包括原来的羧基又需要1mol氢氧化铜,共计是3mol氢氧化铜。酚羟基的邻位有1个氢原子可以发生取代反应,另外单质溴还能氧化醛基,所以共计是2mol,则消耗H2、Cu(OH)2、Br2(水)的物质的量之比为4: 3: 2。
点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。
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