题目内容

11．完全燃烧2.85g化合物A，生成8.8g二氧化碳和4.5g水．
（1）A的分子式是C8H18．
（2）B是A的一溴代物，B在NaOH的醇溶液中加热能生成了烯烃C1和C2；C2用臭氧处理只能生成一种化合物D．D和氢气反应生成E，E和浓硫酸共热后只能生成一种烯烃F，F分子中只有两种化学环境不同的氢原子．
已知：R1～R4代表氢原子或其他基团

回答下列问题：
①F的结构简式是（CH3）2C=CH2；
②E在Cu或Ag作催化剂的条件下和O2反应的化学方程式是2（CH3）2CHCH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$2（CH3）2CHCHO+2H2O；
③B转化为C1的化学方程式为（CH3）2CHCH2CHBrCH（CH3）2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH3）2CHCH2CH=C（CH3）2+NaBr+H2O；
④C2有顺反异构体，具有反式结构的结构简式是；
⑤有结构的D的同分异构体有2种．

分析 完全燃烧2.85g化合物A，生成8.8g二氧化碳和4.05g水，n（CO2）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H2O）=$\frac{4.05g}{18g/mol}$=0.225mol，根据原子守恒知，A中C、H原子个数之比=0.2mol：0.45mol=4：9，0.2molC和0.45molH质量之和=0.2mol×12g/mol+0.45mol×1g/mol=2.85g，所以A为烃；
根据烃通式知，A分子式为C8H18，为饱和烷烃；
B是A的一溴代物，B在NaOH的醇溶液中加热能生成了烯烃C1和C2；C2用臭氧处理只能生成一种化合物D，说明C2为对称结构；D和氢气反应生成E，E和浓硫酸共热后只能生成一种烯烃F，说明E中连接醇羟基的C原子连接三个相同甲基，F分子中只有两种化学环境不同的氢原子，则F结构简式为（CH3）2C=CH2，E结构简式为（CH3）2CHCH2OH，D为（CH3）2CHCHO，C2为（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2，C1为（CH3）2C=CHCH2CH（CH3）2，B结构简式为（CH3）2CHCH2CHBrCH（CH3）2，A结构简式为（CH3）2CHCH2CH2CH（CH3）2，据此分析解答．

解答 解：完全燃烧2.85g化合物A，生成8.8g二氧化碳和4.05g水，n（CO2）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n（H2O）=$\frac{4.05g}{18g/mol}$=0.225mol，根据原子守恒知，A中C、H原子个数之比=0.2mol：0.45mol=4：9，0.2molC和0.45molH质量之和=0.2mol×12g/mol+0.45mol×1g/mol=2.85g，所以A为烃；
根据烃通式知，A分子式为C8H18，为饱和烷烃；
B是A的一溴代物，B在NaOH的醇溶液中加热能生成了烯烃C1和C2；C2用臭氧处理只能生成一种化合物D，说明C2为对称结构；D和氢气反应生成E，E和浓硫酸共热后只能生成一种烯烃F，说明E中连接醇羟基的C原子连接三个相同甲基，F分子中只有两种化学环境不同的氢原子，则F结构简式为（CH3）2C=CH2，E结构简式为（CH3）2CHCH2OH，D为（CH3）2CHCHO，C2为（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2，C1为（CH3）2C=CHCH2CH（CH3）2，B结构简式为（CH3）2CHCH2CHBrCH（CH3）2，A结构简式为（CH3）2CHCH2CH2CH（CH3）2，
（1）通过以上分析知，A分子式为C8H18，故答案为：C8H18；
（2）①通过以上分析知，F结构简式为：（CH3）2C=CH2，故答案为：（CH3）2C=CH2；
②E结构简式为（CH3）2CHCH2OH，E在催化剂条件下发生催化氧化生成醛，反应方程式为2（CH3）2CHCH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$ 2（CH3）2CHCHO+2H2O，
故答案为：2（CH3）2CHCH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$ 2（CH3）2CHCHO+2H2O；
③C1为（CH3）2C=CHCH2CH（CH3）2，B发生消去反应生成C1，反应方程式为：（CH3）2CHCH2CHBrCH（CH3）2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH3）2CHCH2CH=C（CH3）2+NaBr+H2O，
故答案为：（CH3）2CHCH2CHBrCH（CH3）2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH3）2CHCH2CH=C（CH3）2+NaBr+H2O；
④C2为（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2，有顺反异构，其反式异构体为，故答案为：； 
 ⑤D为（CH3）2CHCHO，有结构的D的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3COCH2CH3两种结构，故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以F结构简式为突破口采用逆向思维方法进行推断，熟练掌握有机物官能团及其性质关系，难点是同分异构体种类判断．

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