Question

醛类是有机合成中的重要原料，特别是对有机物碳链增长起着重要的桥梁作用。
如醛类在一定条件下有如下反应：
CH₃CHO＋Br—CH—COOC₂H₅CH₃CH₃—CH—CH—COOC₂H₅OHCH₃
用CH₃—CH—COOHOH通过以下路线可合成（G）：

（1）反应①的条件是                                                      。
（2）B的结构简式为       ，其核磁共振氢谱显示分子内有3种不同环境的氢原子，其个数比为       。
（3）反应②和④的类型是       、       。
（4）D与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为                                                                    。
（5）F的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物W，W的结构简式为       。

Answer 1

（1）浓硫酸、加热
（2）CH₂=CH—COOH　2∶1∶1
（3）酯化反应　氧化反应
（4）CH₃—CH—COOC₂H₅Br＋2NaOHCH₃—CH—COONaOH＋C₂H₅OH＋NaBr
或Br—CH—COOC₂H₅CH₃＋2H₂OCH₃—CH—COOHOH＋C₂H₅OH＋HBr
（5）CH₂OH

分析框图可知A发生羟基的消去反应，生成B，B为丙烯酸，B→C为丙烯酸与乙醇的酯化反应，生成C为丙烯酸乙醇酯，而C→D为双键的加成反应，生成D的结构简式为Br—CH—COOC₂H₅CH₃；由E→F的反应条件看出，为醇羟基的催化氧化，生成的F的结构简式为OCH₃CHO，迁移题中信息可知，D和F反应生成产物G。（5）F的同分异构体能发生银镜反应，且能水解，则必含有甲酸的酯结构，根据F的结构简式可知其同分异构体为甲酸苯甲酯，则其水解产物W为苯甲醇。