Question

已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径：

(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填序号)。
a．苯　　　b．Br₂/CCl₄     c．乙酸乙酯  d．KMnO₄/H^＋溶液
(2)M中官能团的名称是________，由C→B的反应类型为________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和________(写结构简式)生成
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(5)物质B也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为________。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含—OCH₂CH₃
b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：____________________________。

Answer 1

(1)b、d
(2)羟基　还原反应(或加成反应)
 
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)

本题将教材重要反应与信息反应和有机推断相结合，考查有机物性质、反应类型、同分异构体等知识，意在考查考生获取新信息和应用新信息的能力。(1)A分子中含有碳碳双键，能与Br₂/CCl₄发生加成反应，能与KMnO₄溶液发生氧化反应，但不能与苯和乙酸乙酯反应。(2)M中的官能团为羟基。C的结构简式为，对比B的结构简式可知该反应为还原(加成)反应。(3) 与H₂反应时可能只有碳碳双键或—CHO加成，也可能二者全部加成，其产物可能有3种：
H(M)，前两者为M的中间生成物。(4)C中含有—CHO，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)₂悬浊液检验。(5)分子式为C₁₀H₁₃Cl的卤代烃在NaOH溶液中水解生成，则可推知该卤代烃的结构简式为。(6)由题中所述条件可得，E为，E在一定条件下发生加聚反应生成。