Question

1 mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC．B分子中N（C）：N（H）=4：5，135＜Mr（B）＜140；C与B分子中C原子数相同，且：Mr（B）=Mr（C）+2．（N代表原子个数，Mr代表相对原子质量）
（1）C的分子式为

C₈H₈O₂

，A的摩尔质量为

256g/mol

；
（2）B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种．B能与金属Na反应但不能与NaOH反应．写出B的结构简式

；
（3）C有多种同分异构体，其中属于芳香酯类的同分异构体有

5

种；
（4）C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种．写出A的结构简式

．

Answer 1

分析：有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，则有Mr（B）+Mr（C）=Mr（A）+Mr（H₂O）18，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH，
如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr（B）＜140，所以B的分子式为C₈H₁₀O₂，结构简式为，Mr（B）=Mr（C）+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C₈H₈O₂，C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种，说明苯环上有2个取代基，其中1个为-COOH，则另一个为-CH₃，二者处于苯环的对位，结构简式为，则A应为，以此解答该题．

解答：解：有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种，说明B的苯环上有1中H原子，则B的取代基应相同，且分子对称，B能与金属Na反应但不能与NaOH反应，说明B中含有-OH，应为醇，则C为酸，B中含有苯环，则C原子数应大于6，设B中含有8个C，则含有10个H，因结构对称，则至少含有2个-OH，
如含有2个O，则相对分子质量为8×12+10+2×16=138，则符合135＜Mr（B）＜140，所以B的分子式为C₈H₁₀O₂，结构简式为，Mr（B）=Mr（C）+2，则C的相对分子质量为136，应比B少2个H，分子式应为C₈H₈O₂，结构简式为，
（1）由以上分析可知，C的分子式为C₈H₈O₂，根据质量守恒可知：Mr（B）+Mr（C）=Mr（A）+Mr（H₂O）18，
则Mr（A）=138+136-18=256，则A的摩尔质量为为256g/mol，
故答案为：C₈H₈O₂；256g/mol；
（2）由以上分析可知B的结构简式为，故答案为：；
（3）C为，属于芳香酯类的同分异构体有、（邻、间、对）以及，共5种，
故答案为：5；
（4）由以上分析可知A为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解答本题时注意不能忽略各小题中的信息，为解答该题的关键，注意同分异构体的判断．