Question

【题目】长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合成（部分反应条件略去):

（1）长托宁中的含氧官能团为_________和_________（填名称）。

（2）反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3 ，X的结构简式为________。

（3）反应③的反应类型为_______________。

（4）C的一种同分异构体满足下列条件：

I.能与FeCl3溶液发生显色反应。

II.核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：_______________

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 羟基 醚键 加成反应（或：还原反应）

【解析】(1)根据长托宁的结构简式可知，长托宁中含氧官氧官能团为羟基和醚键；
(2)根据B和C的结构可知，B与X发生加成后再水解得C，所以X的结构为；
(3)比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应，是加成反应；
(4)根据条件Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，符合条件的C的同分异构体为；
(5)以和为原料制备，可以先将还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品，合成路线为。