题目内容
已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：CH2=CH2
HOCH2CH2OH．某制药厂用两种石油裂解气C4H8、C2H4 以及 
合成一种药物K，其合成路线设计如下：
其中G、H的溶液有酸性；D能发生水解反应，可与NaHCO3溶液作用生成气体，遇FeCl3溶液不显紫色；K分子式为（Cl5Hl6O6）n请完成下列各题：
（1）①～⑩反应中，属于取代反应的有
（2）写出第②步反应的方程式
．
（3）写出第⑧步反应的方程式
．两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为
．
（4）写出结构简式：E
．
| 酸性高锰酸钾溶液 |
合成一种药物K，其合成路线设计如下：其中G、H的溶液有酸性；D能发生水解反应，可与NaHCO3溶液作用生成气体，遇FeCl3溶液不显紫色；K分子式为（Cl5Hl6O6）n请完成下列各题：
（1）①～⑩反应中，属于取代反应的有
②④⑧⑨
②④⑧⑨
．（填序号）（2）写出第②步反应的方程式
（3）写出第⑧步反应的方程式
（4）写出结构简式：E
CH3C（CH3）=CH2
CH3C（CH3）=CH2
，K分析：乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇；
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4，D能发生水解反应，可与NaHCO3溶液作用生成气体，遇FeCl3溶液不显紫色，说明D含有酯基和羧基，不含酚羟基，所以D的结构简式为：
；E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，F被氧化生成G，G的溶液有酸性，说明G含有羧基，同时还含有醇羟基，则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子，所以G的结构简式为：
，F的结构简式为：
，G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I，E的结构简式为CH3C（CH3）=CH2，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H有酸性说明含有羧基，则G发生消去反应生成H，H的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，C、D和H反应生成J，J发生聚合反应生成K，结合其分子式知其结构简式为：，则J的结构简式为
．
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4，D能发生水解反应，可与NaHCO3溶液作用生成气体，遇FeCl3溶液不显紫色，说明D含有酯基和羧基，不含酚羟基，所以D的结构简式为：
；E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，F被氧化生成G，G的溶液有酸性，说明G含有羧基，同时还含有醇羟基，则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子，所以G的结构简式为：，F的结构简式为：，G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I，E的结构简式为CH3C（CH3）=CH2，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H有酸性说明含有羧基，则G发生消去反应生成H，H的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，C、D和H反应生成J，J发生聚合反应生成K，结合其分子式知其结构简式为：，则J的结构简式为．解答：解：乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇；
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4，D能发生水解反应，可与NaHCO3溶液作用生成气体，遇FeCl3溶液不显紫色，说明D含有酯基和羧基，不含酚羟基，所以D的结构简式为：；E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，F被氧化生成G，G的溶液有酸性，说明G含有羧基，同时还含有醇羟基，则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子，所以G的结构简式为：，F的结构简式为：，G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I，E的结构简式为CH3C（CH3）=CH2，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H有酸性说明含有羧基，则G发生消去反应生成H，H的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，C、D和H反应生成J，J发生聚合反应生成K，结合其分子式知其结构简式：，则J的结构简式为．
（1））①～⑩反应中，属于取代反应的有②④⑧⑨，故答案为：②④⑧⑨；
（2）1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）浓硫酸作催化剂、加热条件下，G发生酯化反应生成I，反应方程式为：，两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为，
故答案为：；；
（4）通过以上分析知，E和K的结构简式为：CH3C（CH3）=CH2、，
故答案为：CH3C（CH3）=CH2；．
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4，D能发生水解反应，可与NaHCO3溶液作用生成气体，遇FeCl3溶液不显紫色，说明D含有酯基和羧基，不含酚羟基，所以D的结构简式为：
；E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，F被氧化生成G，G的溶液有酸性，说明G含有羧基，同时还含有醇羟基，则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子，所以G的结构简式为：，F的结构简式为：，G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I，E的结构简式为CH3C（CH3）=CH2，G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H，H有酸性说明含有羧基，则G发生消去反应生成H，H的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH，C、D和H反应生成J，J发生聚合反应生成K，结合其分子式知其结构简式：，则J的结构简式为．（1））①～⑩反应中，属于取代反应的有②④⑧⑨，故答案为：②④⑧⑨；
（2）1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）浓硫酸作催化剂、加热条件下，G发生酯化反应生成I，反应方程式为：
，两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外，还可能生成另外一种酯，该酯的结构简式为，故答案为：
；；（4）通过以上分析知，E和K的结构简式为：CH3C（CH3）=CH2、
，故答案为：CH3C（CH3）=CH2；
．点评：本题考查有机物推断，明确“连接醇羟基的碳原子上不含氢原子时，醇羟基不能被氧化”是解本题的关键，难度较大．
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