题目内容
已知具有C=C结构的有机物可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:CH2=CH2
HOCH2CH2OH.某制药厂用两种石油裂解气C4H8、C2H4 以及
合成一种药物K,其合成路线设计如下:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/d4684b91.png)
其中G、H的溶液有酸性;D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色;K分子式为(Cl5Hl6O6)n请完成下列各题:
(1)①~⑩反应中,属于取代反应的有
(2)写出第②步反应的方程式![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/de0949a7.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
.
(3)写出第⑧步反应的方程式![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/54da87ee.png)
.两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外,还可能生成另外一种酯,该酯的结构简式为![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/11752373.png)
.
(4)写出结构简式:E![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
.
酸性高锰酸钾溶液 |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/ade6bb23.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/d4684b91.png)
其中G、H的溶液有酸性;D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色;K分子式为(Cl5Hl6O6)n请完成下列各题:
(1)①~⑩反应中,属于取代反应的有
②④⑧⑨
②④⑧⑨
.(填序号)(2)写出第②步反应的方程式
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/de0949a7.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/de0949a7.png)
(3)写出第⑧步反应的方程式
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/54da87ee.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/54da87ee.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/11752373.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/11752373.png)
(4)写出结构简式:E
CH3C(CH3)=CH2
CH3C(CH3)=CH2
,K![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
分析:乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇;
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4,D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色,说明D含有酯基和羧基,不含酚羟基,所以D的结构简式为:
;E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F,F被氧化生成G,G的溶液有酸性,说明G含有羧基,同时还含有醇羟基,则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子,所以G的结构简式为:
,F的结构简式为:
,G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I,E的结构简式为CH3C(CH3)=CH2,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H,H有酸性说明含有羧基,则G发生消去反应生成H,H的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,C、D和H反应生成J,J发生聚合反应生成K,结合其分子式知其结构简式为:
,则J的结构简式为
.
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4,D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色,说明D含有酯基和羧基,不含酚羟基,所以D的结构简式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/13/4ed9a006.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/2974442a.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/c51c9ebb.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/59c691ab.png)
解答:解:乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成C乙二醇;
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4,D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色,说明D含有酯基和羧基,不含酚羟基,所以D的结构简式为:
;E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F,F被氧化生成G,G的溶液有酸性,说明G含有羧基,同时还含有醇羟基,则连接醇羟基的碳原子上没有氢原子,所以G的结构简式为:
,F的结构简式为:
,G在浓硫酸作用下发生酯化反应生成酯I,E的结构简式为CH3C(CH3)=CH2,G在浓硫酸作用下发生消去反应生成H,H有酸性说明含有羧基,则G发生消去反应生成H,H的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,C、D和H反应生成J,J发生聚合反应生成K,结合其分子式知其结构简式:
,则J的结构简式为
.
(1))①~⑩反应中,属于取代反应的有②④⑧⑨,故答案为:②④⑧⑨;
(2)1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,反应方程式为:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
,
故答案为:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
;
(3)浓硫酸作催化剂、加热条件下,G发生酯化反应生成I,反应方程式为:
,两分子G之间发生酯化反应除生成酯I外,还可能生成另外一种酯,该酯的结构简式为
,
故答案为:
;
;
(4)通过以上分析知,E和K的结构简式为:CH3C(CH3)=CH2、
,
故答案为:CH3C(CH3)=CH2;
.
甲苯在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸,邻羟基苯甲酸反应生成DC9H8O4,D能发生水解反应,可与NaHCO3溶液作用生成气体,遇FeCl3溶液不显紫色,说明D含有酯基和羧基,不含酚羟基,所以D的结构简式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/13/4ed9a006.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/2974442a.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/c51c9ebb.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/59c691ab.png)
(1))①~⑩反应中,属于取代反应的有②④⑧⑨,故答案为:②④⑧⑨;
(2)1、2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/de0949a7.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/031a2a86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/de0949a7.png)
(3)浓硫酸作催化剂、加热条件下,G发生酯化反应生成I,反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/54da87ee.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/11752373.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/54da87ee.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/42/11752373.png)
(4)通过以上分析知,E和K的结构简式为:CH3C(CH3)=CH2、
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
故答案为:CH3C(CH3)=CH2;
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/14/20443588.png)
点评:本题考查有机物推断,明确“连接醇羟基的碳原子上不含氢原子时,醇羟基不能被氧化”是解本题的关键,难度较大.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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