题目内容
我国化学家于2007年合成了一种新型除草剂，其合成路线如下．
（1）除草剂⑦的分子式为
（2）③与⑥生成⑦的反应类型是
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式
（写出一种即可）．
①属于芳香族化合物；②苯环上的一取代物只有两种；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
（4）写出②→③的化学方程式
．
（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物．国外临床试验证明该药物对改善痴呆患者的认知症状及日常活动能力具有一定的作用，且副作用少．请结合上述合成路线及下面所给的反应：
完成以下合成（箭头上写所缺的试剂，方框内写有机物的结构简式）：
（1）除草剂⑦的分子式为
C18H20O5
C18H20O5
，其分子中的含氧官能团有羰基、醚键、脂基等
羰基、醚键、脂基等
（写名称，至少写两种）．（2）③与⑥生成⑦的反应类型是
取代反应
取代反应
，④-⑤转化的另一产物是HCl，则试剂X是ClCH2COOH
ClCH2COOH
．（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式
①属于芳香族化合物；②苯环上的一取代物只有两种；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物1 mol与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
（4）写出②→③的化学方程式
（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物．国外临床试验证明该药物对改善痴呆患者的认知症状及日常活动能力具有一定的作用，且副作用少．请结合上述合成路线及下面所给的反应：
完成以下合成（箭头上写所缺的试剂，方框内写有机物的结构简式）：
分析：（1）根据有机物结构简式判断有机物的分子式和含有的官能团的种类；
（2）③与⑥生成⑦和HCl；④-⑤转化的另一产物是HCl，为取代反应，X为ClCH2COOH；
（3）②苯环上的一取代物只有两种，说明结构对称；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成两个醛基，则分子中含有2个-CH2OH；
（4）②→③为取代反应；
（5）
与KBH4反应生成
，进而与SOCl2反应
，
与HBr发生取代反应生成
，可生成目标物．
（2）③与⑥生成⑦和HCl；④-⑤转化的另一产物是HCl，为取代反应，X为ClCH2COOH；
（3）②苯环上的一取代物只有两种，说明结构对称；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成两个醛基，则分子中含有2个-CH2OH；
（4）②→③为取代反应；
（5）
与KBH4反应生成，进而与SOCl2反应，与HBr发生取代反应生成，可生成目标物．解答：解：（1）除草剂⑦的分子式为C18H20O5，含有的官能团有羰基、醚键、脂基等，故答案为：C18H20O5；羰基、醚键、脂基；
（2）③与⑥生成⑦和HCl，应为取代反应，④-⑤转化的另一产物是HCl，为取代反应，X为ClCH2COOH，故答案为：取代反应；ClCH2COOH；
（3））②苯环上的一取代物只有两种，说明结构对称；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成两个醛基，则分子中含有2个-CH2OH，对应的同分异构体有等，
故答案为：；
（4）②→③为取代反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）与KBH4反应生成，进而与SOCl2反应，与HBr发生取代反应生成，可生成目标物，则流程为
，
故答案为：．
（2）③与⑥生成⑦和HCl，应为取代反应，④-⑤转化的另一产物是HCl，为取代反应，X为ClCH2COOH，故答案为：取代反应；ClCH2COOH；
（3））②苯环上的一取代物只有两种，说明结构对称；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明生成两个醛基，则分子中含有2个-CH2OH，对应的同分异构体有
等，故答案为：
；（4）②→③为取代反应，反应的方程式为
，故答案为：
；（5）
与KBH4反应生成，进而与SOCl2反应，与HBr发生取代反应生成，可生成目标物，则流程为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，综合考查学生的分析能力和推断能力，为高考常见题型，注意把握题给信息可官能团的性质，为解答该题的关键，题目难度中等．
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