题目内容

（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元
素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为        ；
A的分子式为              。
（2）A的结构满足以下条件：
① 含有苯环，苯环上有两个取代基   
② 苯环上的一溴取代物只有两种
③ 取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式：____________________________________________________________
（3）写出流程中制取D的化学方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反应类型是____________________
（5）（5）1 mol B与3 mol H2加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式:
___________________________________________________________________________、

该题分两条线同时推导，有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子，可以确定其相对分子质量为74×2=148。有一个氧，且m（H）：m（C）=1:10，得到其分子式为C10H12O，其不饱和度为5，能与银氨溶液反应，故有一个苯环，一个醛基。另一条线，根据反应直接推导，与甲醇酯化反应，生成D，然后与HCl反应，中和氨基得到E。最后C+E反应为给的第二个信息。
练习册系列答案
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[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现           种峰；峰面积比为             
（2）C物质的官能团名称                       
（3）上述合成路线中属于取代反应的是                      (填编号)；
（4）写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤                                                  
⑥                                                  
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；                                                
有机物A是一种常用的内服止痛解热药。1 mol A 水解得到1 mol B 和1 mol 醋酸。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。A的相对分子质量不超过200。B分子中碳元素和氢元素总的质量分数为0.652。A、B都是有碳、氢、氧三种元素组成的芳香族化合物。则下列推断中，正确的是
A．A、B的相对分子质量之差为43    B．1个B分子中应当有2个氧原子
C．B的分子式是C7H6O3              D．B能与NaOH溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反应
（17分）
苯乙酮（）是最简单的芳香酮，它是制备药物、调味剂、有机高聚物和催泪瓦斯等的中间体。合成苯乙酮有如下两条路线：

（1）A的结构简式为          ；苯乙酮分子中官能团的名称是          。
（2）反应①的反应类型是        ；反应②的化学方程式为            。
（3）D很不稳定．可以发生合成路线中的两种分解反应生成另一种产物。写出D分解后的另一种物质的结构简式：分解反应①         ；分解反应②            。
（4）写出同时符合下列条件的苯乙酮的同分异构体的结构简式              。
①属芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上一取代物有4种。
（5）异丙苯具有的化学性质有           。（填编号）
a.能催化加氢
b. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.在催化剂作用下与液溴发生取代反应
d. 能与乙醇反应生成芳香醚
e.能与饱和溴水发生取代反应
（15分）已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物。X可以通过以下线路合成

请根据上图回答：
（1）D中含有的官能团名称是          、          ；反应①属于               反应。
（2）化合物B的结构简式为                          ，
或                                
（3）写出反应⑤的化学方程式（有机物写结构简式，下同）
                                                   
（4）化合物F 的分子式为C6H6O3，它具有酸性，F中只有两种等效氢原子，写出反应⑦的化学方程式是
                                                      
（5）化合物Y是X的同分异构体，Y具有如下特点：a.苯环上有两种取代基；b.苯环是的一氯代物只有两种；c 能跟FeCl3溶液发生显色反应，且1molY能与3molNaOH发生反应。写出符合上述特点的Y的结构简式（任写一种）
                                               
（10分） A是烃的衍生物，加热时在NaOH溶液中水解，并能发生下列转变关系：

若A、B、C、E均能发生银镜反应，试写出它们的名称：
A:___________；B:__________；C:___________；D:___________；E:___________。
(9分)叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图，仅列出部分反应条件，Ph—代表苯基      )。

(1)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．反应①、④属于取代反应
B．化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应
C．一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ
D．一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为________(不要求写出反应条件)。
(3)反应③的化学方程式为______________________(要求写出反应条件)。
(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异构体的分子式为________，结构式为__________________。
(5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC—CCl3反应成功合成了该物质。下列说法正确的是________(填字母)。
A．该合成反应可能是取代反应
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C．C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应
D．C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4―→C＋6N2↑
有机物A的分子式为C4H8O2，A在酸性条件下与水反应，生成分子内均含有2个碳原子的有机物B和C；B在加热和铜催化下被氧化为D， D能发生银镜反应。
请回答下列问题：
⑴写出A和C的结构简式：A              ；C               。
⑵写出下列反应的化学方程式：
B与浓硫酸的混合物共热发生消去反应：                                    。
D与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：                                      。
已知：①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基(       )的化合物反应生成醇：


②苯在AlCl3催化下能与酰卤发生如下反应：

有机物E可由下述路线合成：

E与硫酸共热到适当温度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，G中只含有一个甲基。回答下列问题：
（1）C、D的结构简式分别是：C                ，D                。
（2）G中核磁共振氢谱中氢原子的类型有                种。
（3）写出F形成高聚物反应的化学方程式：                              。
（4）写出下列反应的化学方程式：
①                                                          ，
④                                                         。
（5）E′是E的同分异构体且与E属同一类别。若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得到，则E′可能的结构简式为(有几种写几种，下同)                          ；若E′能被催化氧化生成醛，且E′与浓硫酸共热不能得到碳链不变的烯烃，E′为苯的一取代物，则E′可能的结构简式为                  。

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