Question

【题目】将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产．如图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：

已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3．
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ， B含有的官能团的名称是 ．
（2）B与CH3OH发生的反应类型是 ， C与HBr发生的反应类型是 ．
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为 ．
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为 ， 若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）．
a.54b.108 c.119 d.133
（5）写出符合以下条件的二氢荆芥内酯的同分异构体的结构简式 ， 其分子中最多有个碳原子在同一平面上．
①结构中含有苯环 ②只有一个侧链
③能发生酯化反应 ④不能发生消去反应．

Answer 1

【答案】
（1）；羧基、碳碳双键
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）；c
（5）；8
【解析】A的分子式为C10H16O，不饱和度为 =3，A的结构中有一个五元环，结合 的结构可知A为 ，发生氧化反应得到B为 ，B与甲醇发生转化反应得到 ，再与HBr反应加成反应得到 ，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为 ． 1）A的结构简式为 ，B为 ，含有的官能团为：羧基、碳碳双键，故答案为： ；羧基、碳碳双键；
2）B与CH3OH发生的反应属于取代反应，C与HBr发生的反应属于加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为： ，故答案为： ；4）D为 ，含有羧基、羟基，在某催化剂作用下可发生羧基反应，生成一种高聚物的结构简式为 ，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为 =119，故答案为： ；c；5）符合以下条件的二氢荆芥内酯的同分异构体：①结构中含有苯环，则侧链没有不饱和键； ②只有一个侧链，③能发生酯化反应，含有羟基，④不能发生消去反应，该同分异构体结构简式为： ，苯环为平面结构，旋转碳碳单键可以使亚甲基或甲基中碳原子处于苯的平面结构内，最多有8个碳原子处于同一平面内，故答案为： ；8．A的分子式为C10H16O，不饱和度为 =3，A的结构中有一个五元环，结合 的结构可知A为 ，发生氧化反应得到B为 ，B与甲醇发生转化反应得到 ，再与HBr反应加成反应得到 ，在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为 ，据此解答．