题目内容

化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

 

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H?NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题:

(1)下列叙述正确的是________

a.化合物A分子中含有联苯结构单元

b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

cXNaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

d.化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是________A→C的反应类型是________

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)________

a.属于酯类 b.能发生银镜反应

(4)写出B→G反应的化学方程式:________

(5)写出E→F反应的化学方程式:________

 

 

 

 

【解析】A能与FeCl3发生显色反应,说明A中含有酚羟基。所以X中的Br直接与苯环相连。分析AC的化学式知,ABr2发生了取代反应,且一个A与四个溴原子取代,根据溴与苯酚反应的原理知,A中应存在两个苯环,溴取代了苯环上羟基邻对位上的氢原子。A中含有15个碳,减去2个苯环含有的碳,还存在3个碳原子。又因为A中存在化学环境相同的两个甲基,且苯环上的一硝基取代物只有两种,故可推知,A中两个苯环之间用一个碳原子相连,余下的两个甲基连接在该碳原子上,由此得出A的结构简式为:B在浓H2SO4作用下脱水,生成的D中含碳碳双键,D与乙二醇可以酯化,故BD中均含有羧基,E中含有的碳碳双键可以发生加聚反应,生成高聚物FG中碳原子数为B中的两倍,所以2分子B脱水可生成环状化合物G,由此推得B中含有羧基和羟基。又G中所有氢原子化学环境相同,则得出B的结构简式为:

 

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