题目内容

(1)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列两步反应来生成难溶于水的氯仿.
(CH32CHCOCH3
Cl2,NaOH
(CH32CHCOCCl3
NaOH
A+HCCl3
①写出第一步反应的化学方程式
(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O
(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O

②写出A的结构简式
(CH32CHCOONa
(CH32CHCOONa

(2)已知:

请根据题示信息,模仿上述流程图设计合成路线,用苯酚为主要原料合成:
,请标明每一步的反应物及反应条件.(有机物写结构简式,其它原料自选).
分析:(1)①根据反应物和生成物确定先发生了取代反应,后生成的氯化氢和氢氧化钠发生酸碱中和反应 生成盐和水,从而确定反应方程式;
②通过反应物和部分生成物确定断键方式,再根据原子守恒确定A物质.
(2)用苯酚为主要原料合成的工艺流程为:苯酚与氢气发生加成反应,生成环己醇,环己醇氧化生成环己酮,环己酮发生信息中反应生成,再根据酯化反应成环酯,得到
解答:解:(1)①(CH32CHCOCH3
Cl2,NaOH
(CH32CHCOCCl3,通过反应物和部分生成物知,(CH32CHCOCH3和氯气发生取代反应生成(CH32CHCOCCl3和氯化氢,氯化氢和氢氧化钠反应生成氯化钠和水,所以生成物除了(CH32CHCOCCl3还有氯化钠和水,反应方程式为:(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O.
故答案为:(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O.
②(CH32CHCOCCl3
NaOH
A+HCCl3↓,(CH32CHCOCCl3发生反应时,羰基碳原子和甲基碳原子之间的化学键断裂,羰基连接-ONa,甲基连接氢原子,所以A的结构简式为(CH32CHCOONa,
故答案为:(CH32CHCOONa;
(2)用苯酚为主要原料合成的工艺流程为:苯酚与氢气发生加成反应,生成环己醇,环己醇氧化生成环己酮,环己酮发生信息中反应生成,再根据酯化反应成环酯,得到,即为

故答案为:
点评:本题考查了有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,难度中等
练习册系列答案
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(2009?中山模拟)己知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应:

(1)羰基化合物和饱和NaHSO3的反应速率如下:
羰基化合物 CH3CHO CH3COCH3 C2H5COCH3 CH3CH2CH2COCH3
产率(1小时内) 88.7 56.2 36.4 23.4
羰基化合物 (CH32CHCOCH3 (CH33CCOCH3 C2H5COC2H5 C6H5COCH3
产率(1小时内) 12.3 5.6 2 1
可见,取代基对羰基化合物和NaHSO3反应的影响有(写出3条即可)
醛比酮容易发生该反应;
醛比酮容易发生该反应;

苯基酮极难发生该反应;
苯基酮极难发生该反应;

羰基所连的碳上氢原子越少或取代基越多或取代基的碳原子数越多,越难反应;
羰基所连的碳上氢原子越少或取代基越多或取代基的碳原子数越多,越难反应;

(2)利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物,请写出能使醛与NaHSO3生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式
HCl、NaOH
HCl、NaOH
(写出2种,属于不同类别的物质)
(3)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反应来生成难溶于水的氯仿.
(CH32CHCOCH3
Cl2NaOH
(CH32CHCOCCl3
NaOH
A+HCCl3
①写出第一步反应的化学方程式
(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O
(CH32CHCOCH3+3Cl2+3NaOH→(CH32CHCOCCl3+3NaCl+3H2O

②写出A的结构简式
(CH32CHCOONa
(CH32CHCOONa

(4)苯甲醛与在浓NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和苯甲醇,此反应的类型是
氧化还原反应
氧化还原反应
;分离该反应产物的操作名称是
萃取(或蒸馏)
萃取(或蒸馏)

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