Question

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2­氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

(1)分子D中的官能团名称为________________。X的结构简式为____________。
(2)分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式______________________________________
(3)D→E的反应类型是________反应。
(4)写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：__________。
(5)已知：COCOROHCOROR
则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有__________(填写编号)。①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应_______________________________________________。

Answer 1

(1)氨基、酯基、氯原子　
(2)

(3)取代
(4)ClCHO、ClCHO、COCl
(5)①②③④　HOCH₂CH₂OH＋HCHO＋H₂O

(1)D中应注意苯基不是官能团，根据E的结构简式，X应为。
(2)根据信息，应是两分子C脱去两分子水形成的。即：NH₂COOHCl＋ClNH₂HOOC
(3)D→E的反应脱去1分子HBr，—NH₂中的H原子被一个基团所代替，应属于取代反应。
(4)该有机物的同分异构体中应含有—Cl、—CHO或基团。
(5)由CH₃CH₂OH，CH₃OH生成的流程图为CH₃CH₂OH―→CH₂=CH₂→
，经历的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应。