Question

（2010?北京）镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂（）的合成路线如图所示：①②

已知：RCHO

①HCN/OH-

②H2O/H+，△

RCHCOOHOH；RCOOH

SOCl2

RCClO

R′OH

RCOOR′（R、R′代表烃基）
（1）A的含氧官能团的名称是

醛基

．
（2）A在催化剂作用下可与H₂反应生成B．该反应的反应类型是

加成反应（或还原反应）

．
（3）酯类化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是

．
（4）A发生银镜反应的化学方程式是

．
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体．属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有

13

种，写出其中一种含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式

．
（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是

．
（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

．

Answer 1

分析：由高分子树脂（）的合成路线可知，由逆推法可知，M为HCHO，F为，结合信息，RCHO在碱性条件下反应，A为，化合物B为苯甲醇，则C为，A与氢氧化铜反应生成D，则D为，再由信息可知，E为，E、F发生取代反应生成N，则N为，然后结合有机物的官能团及性质来解答．

解答：解：由高分子树脂（）的合成路线可知，由逆推法可知，M为HCHO，F为，结合信息，RCHO在碱性条件下反应，A为，化合物B为苯甲醇，则C为，A与氢氧化铜反应生成D，则D为，再由信息可知，E为，E、F发生取代反应生成N，则N为，
（1）A为苯甲醛，官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）A在催化剂作用下可与H₂反应生成B，B为苯甲醇，该反应为加成反应（或还原反应），苯甲醇的分子式为C₇H₈O，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（3）酯类化合物C的分子式是C₁₅H₁₄O₃，其结构简式是，故答案为：；
（4）苯甲醛和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体．属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体，符合①为甲酸酯  ②含有酚羟基，故取代基为-OH、-CH₂OOCH，有邻、间、对三种，取代基为-OH、-CH₃、-OOCH，当-CH₃、-OOCH处于邻位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于间位，-OH有4种位置，当-CH₃、-OOCH处于对位，-OH有2种位置，故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种，含亚甲基（-CH₂-）的同分异构体的结构简式为（任意一种），
故答案为：13；（任意一种）；
（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是，该反应为缩聚反应，
故答案为：；缩聚反应；
（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，利用合成路线中物质官能团及碳链的变化推断各物质是解答的关键，注意结合信息来分析官能团的性质，题目难度中等，同分异构体的推断是解答的难点．