题目内容
【题目】某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。
已知:①化合物B中含有羟基;
请回答:
(1)下列说法不正确的是_________
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物
B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.化合物C能形成内盐
D.化合物F能与NaHCO3溶液反应
(2)化合物B的结构简式是_________。
(3)C+D→E的化学方程式是____________。
(4)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式_________。
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
②1H-NMR谱显示苯环上有两种示同花学环境的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_________________。
【答案】 B
【解析】试题分析:考查有机推断,官能团的判断及化学性质,结构简式的判断及书写,同分异构体的判断及书写、有机合成路线的合成。本题采用逆、顺推法结合,由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为,E是由C和D合成,结合C、D的分子式,可知D为
,C为
。由氨基水杨酸于甲醇在浓硫酸作用下生成A,A的结构简式为:
,A与(CH3O)2O生成B,则B的结构简式为
。
(1)A项:对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B项:化合物B中含有羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,错误;C项:C的结构中含有羧基和氨基,可以反应生成盐,正确;D项:化合物F中含有羧基,能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳,正确;
(2) 化合物B的结构简式是;
(3) C+D→E的化学方程式是:+
→H2O+
;
(4)不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含有酚羟基,结合1H-NMR谱显示苯环上有两种示同花学环境的氢原子,苯环上只有两个取代基且在对位,故A的同分异构体为:;
(5)结合已知②,以CH≡CH和HCHO为合成HOCH2C≡CCH2OH,再与H2发生加成反应, HOCH2CH2CH2CH2OH,二元醇再氧化为二元酸。
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