题目内容
(2011?北京)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCHO+R’CH2CHO
+H2O(R、R’表示烃基或氢)
Ⅱ.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰.A的名称是
(2)A与合成B的化学方程式是.
(3)C为反式结构,由B还原得到.C的结构式是.
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色.N由A经反应①~③合成.
a.①的反应试剂和条件是
b.②的反应类型是
c.③的化学方程式是.
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是.
已知:Ⅰ.RCHO+R’CH2CHO
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Ⅱ.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰.A的名称是
乙醛
乙醛
.(2)A与合成B的化学方程式是.
(3)C为反式结构,由B还原得到.C的结构式是.
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色.N由A经反应①~③合成.
a.①的反应试剂和条件是
稀NaOH;加热
稀NaOH;加热
.b.②的反应类型是
加成反应
加成反应
.c.③的化学方程式是.
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是
CH3COOCH=CH2
CH3COOCH=CH2
.(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是.
分析:根据A的分子式和A转化为B的反应条件,结合题给信息I和A的核磁共振氢谱,可以确定A为乙醛,B为 ;由C为反式结构,由B还原得到,可以确定C中仍具有C=C,被还原的基团应是-CHO,由此即可确定C的结构式;根据D的分子式C11H12O2,可以确定其不饱和度为6,结合生成D的反应条件,可确定D为 ,进而确定M为乙酸;由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH3(CH2)2CHO,即N为CH3(CH2)2CHO;另一高分子化合物PVA为,进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2;由A和N的结构简式,结合题给信息I即可推出E为,CH3CH=CHCHO,F为CH3(CH2)3OH.由此即可按题设要求回答有关问题.
解答:解:(1)A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛,故答案为:乙醛;
(2)A为乙醛,B为 ,反应的方程式为,
故答案为:;
(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键.又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是,
故答案为:;
(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH.F经过催化氧化得到N,方程式为,
故答案为:a稀NaOH;加热;b加成反应;c;;
(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,
故答案为:CH3COOCH=CH2;
(6)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2,则PVAc为,含有酯基,能在碱性条件下水解生成和乙酸钠,反应的化学方程式为,
故答案为:.
(2)A为乙醛,B为 ,反应的方程式为,
故答案为:;
(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键.又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是,
故答案为:;
(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH2)2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH.F经过催化氧化得到N,方程式为,
故答案为:a稀NaOH;加热;b加成反应;c;;
(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,
故答案为:CH3COOCH=CH2;
(6)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2,则PVAc为,含有酯基,能在碱性条件下水解生成和乙酸钠,反应的化学方程式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的合成,题目难度较大,解答本题时注意把握题中的隐含信息,如各小题的中的信息,为解答本题的关键,注意把握有机物官能团的结构和性质.
练习册系列答案
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