题目内容

(2011?北京)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
已知:Ⅰ.RCHO+R’CH2CHO
稀NaOH
+H2O(R、R’表示烃基或氢)
Ⅱ.醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰.A的名称是
乙醛
乙醛

(2)A与合成B的化学方程式是

(3)C为反式结构,由B还原得到.C的结构式是

(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色.N由A经反应①~③合成.
a.①的反应试剂和条件是
稀NaOH;加热
稀NaOH;加热

b.②的反应类型是
加成反应
加成反应

c.③的化学方程式是

(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是
CH3COOCH=CH2
CH3COOCH=CH2

(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是
分析:根据A的分子式和A转化为B的反应条件,结合题给信息I和A的核磁共振氢谱,可以确定A为乙醛,B为 ;由C为反式结构,由B还原得到,可以确定C中仍具有C=C,被还原的基团应是-CHO,由此即可确定C的结构式;根据D的分子式C11H12O2,可以确定其不饱和度为6,结合生成D的反应条件,可确定D为 ,进而确定M为乙酸;由PVB的结构简式和题给信息II可确定其单体之一是CH3(CH22CHO,即N为CH3(CH22CHO;另一高分子化合物PVA为,进而推出PVAc的单体为CH3COOCH=CH2;由A和N的结构简式,结合题给信息I即可推出E为,CH3CH=CHCHO,F为CH3(CH23OH.由此即可按题设要求回答有关问题.
解答:解:(1)A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛,故答案为:乙醛;
(2)A为乙醛,B为 ,反应的方程式为
故答案为:
(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键.又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是
故答案为:
(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3(CH22CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH.F经过催化氧化得到N,方程式为
故答案为:a稀NaOH;加热;b加成反应;c;
(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2
故答案为:CH3COOCH=CH2
(6)PVAc的单体为CH3COOCH=CH2,则PVAc为,含有酯基,能在碱性条件下水解生成和乙酸钠,反应的化学方程式为
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,题目难度较大,解答本题时注意把握题中的隐含信息,如各小题的中的信息,为解答本题的关键,注意把握有机物官能团的结构和性质.
练习册系列答案
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c
c

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加热褪色后的溶液,若溶液恢复红色,则原通入气体为SO2;若溶液不变红,则原通入气体是O3
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(3)举出实例说明X的氧化性比硫单质的氧化性强(用化学方程式表示).
2Fe+3Cl2
 点燃 
.
 
2FeCl3,Fe+S
  △  
.
 
FeS
2Fe+3Cl2
 点燃 
.
 
2FeCl3,Fe+S
  △  
.
 
FeS

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①HCN分子中含有4个共价键,其结构式是
H-C≡N
H-C≡N

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CN-+H2O?HCN+OH-
CN-+H2O?HCN+OH-

(5)加热条件下,足量的Z与某金属M的盐MCR3(C为碳元素)完全反应生成CR2和MmRn(m、n均为正整数).若CR2质量为ω1g,MmRn质量为ω2g,M的相对原子质量为a,则MmRn中m:n=
16ω1:(44ω2-aω1
16ω1:(44ω2-aω1
(用含ω1、ω2和a的代数式表示).

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