题目内容

有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,可发生如下转化关系(无机产物略):

其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。
已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:RCH=CHOH→RCH2CHO;
②-ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题:
(1)F与I中具有相同的官能团,该官能团的名称是               
(2)上述变化中属于水解反应的是                    (填反应编号)。
(3)写出结构简式,G:                   ,M:                         
(4)写出下列反应的化学方程式:
FE :                                                         
反应①:                                                              
(5)写出所有符合下列要求的A的同分异构体                              
I.含有苯环     II.能发生银镜反应,且能使氯化铁溶液显紫色
III. 苯环上的一元取代物只有一种

(1)醛基 (1分)
(2)①⑥
(3)G:CH2=CHOOCCH3        M:   
(4)2CH3CHO+O22CH3COOH (其他合理答案亦可)
 +3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O(3分)
(5)

解析试题分析:由G发生加聚反应后的产物的结构简式得G为乙酸乙烯酯,G在碱性条件下水解得F能被氧化,所以F为乙烯醇,由已知①得乙烯醇不稳定,又转化为乙醛,最终F为乙醛;则C为乙酸钠;K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。说明K分子中含有苯环,且有两个对位不同取代基;有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,说明A中含有甲基,B在碱性条件下水解生成两种产物,其中为乙酸钠,所以A为酯类。
由以上分析知D中有醇羟基和酚羟基,F中有醛基和酚羟基,所以F与I中具有相同的官能团是醛基
反应①是酯、卤原子的水解,⑥是酯的水解,所以填①⑥
G为乙酸乙烯酯,结构简式为CH2=CHOOCCH;K为对羟基苯甲酸,发生缩聚反应生成M,所以M的结构简式为
F为乙醛,与氧气在铜做催化剂加热的条件下发生氧化反应,化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH ;
B中含有1个溴原子、1个与苯环直接相连的酯基,所以反应①的化学方程式为+3NaOHCH3COONa++NaBr+ H2O
(5)能发生银镜反应,且能使氯化铁溶液显紫色,说明分子中含有醛基、酚羟基;苯环上的一元取代物只有一种,说明该有机物具有轴对称结构且有4个取代基,所以符合条件的A的同分异构体的结构简式为
考点:考查有机物的推断,反应类型的判断,官能团的化学性质,结构简式、化学方程式的书写,同分异构体的书写

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