Question

某有机化合物A的相对分子质量为甲烷的6.75倍．　取10.8g有机化合物A，在足量氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠增重30.8g．
（1）试计算该有机物的分子式．
（2）红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基．在常温下A可与浓溴水反应，1mol A最多可与2molBr₂作用（只考虑主要产物），据此确定该有机物可能的结构简式．

Answer 1

分析：（1）某有机化合物A的相对分子质量为甲烷的6.75倍，甲烷的相对分子质量是16，则A的相对分子质量为108，10.8gA的物质的量=

10.8g

108g/mol

=0.1mol，A完全燃烧生成的气体通过浓硫酸和氢氧化钠时，浓硫酸吸收水蒸气，氢氧化钠吸收二氧化碳，n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根据原子守恒知，n（H）=2n（H₂O）=0.8mol，
n（CO₂）=

30.8g

44g/mol

=0.7mol，A中含有C、H原子，物质的量之比等于其个数之比，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.7mol：0.8mol=1：7：8，A的相对分子质量为108，A中氧原子个数=

108-12×7-1×8

16

=1，所以A的分子式为C₇H₈O；
（2）A分子结构中含有苯环和羟基．在常温下A可与浓溴水反应，说明A含有酚羟基，A中含有7个碳原子，A中除了苯环外还有一个甲基，1mol A最多可与2molBr₂作用，说明甲基和酚羟基位于邻位或对位，据此确定A的结构简式．

解答：解：（1）某有机化合物A的相对分子质量为甲烷的6.75倍，甲烷的相对分子质量是16，则A的相对分子质量为108，10.8gA的物质的量=

10.8g

108g/mol

=0.1mol，A完全燃烧生成的气体通过浓硫酸和氢氧化钠时，浓硫酸吸收水蒸气，氢氧化钠吸收二氧化碳，n（H₂O）=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根据原子守恒知，n（H）=2n（H₂O）=0.8mol，
n（CO₂）=

30.8g

44g/mol

=0.7mol，A中含有C、H原子，物质的量之比等于其个数之比，n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.7mol：0.8mol=1：7：8，A的相对分子质量为108，A中氧原子个数=

108-12×7-1×8

16

=1，所以A的分子式为C₇H₈O，
答：该有机物的分子式为C₇H₈O；
（2）A分子结构中含有苯环和羟基．在常温下A可与浓溴水反应，说明A含有酚羟基，A中含有7个碳原子，A中除了苯环外还有一个甲基，1mol A最多可与2molBr₂作用，说明甲基和酚羟基位于邻位或对位，当甲基和酚羟基位于对位时，其结构简式为：，当甲基和酚羟基位于邻位时，其结构简式为：，
答：A的可能结构简式为、．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的判断，根据有机物中各种原子个数比结合相对分子质量确定A的分子式，根据A的性质确定其结构简式，结构决定性质，性质体现结构，难度中等．