Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]有机化合物G是一种高级香料，可通过下列反应路线合成：

其中A~G分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知以下信息：

①A为一氯代芳香烃，相对分子质量为140.5 。

②1 mol C完全燃烧可生成54 g 水。

请回答下列问题：

（1）A在NaOH水溶液中发生反应生成M，M经催化氧化生成化合物N，N能够发生银镜反应，则A的结构简式为 ，B的名称为 。

（2）A→B的反应类型是 ，D→F的反应类型是 。

（3）C与银氨溶液反应的反应方程式是 。

（4）G的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的芳香族化合物共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且锋面积之比为2：2：2：1：1的有机物结构简式为 。

（5）参照上述合成路线，设计一条由环己烷为起始有机原料制备的合成路线。（合成路线常用的表示方法：）

Answer 1

【答案】（1），苯乙烯；

（2）消去反应；加成(还原)反应；

（3）；

（4）13种，；

（5）

【解析】

试题分析：（1）A在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，生成醇，醇被氧化成醛，因此A中至少为为：，其分子量为126.5，而A的分子量为140.5，相差1个“CH2”，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，即A结构简式为：，A在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，B的结构简式为：，为苯乙烯；（2）根据(1)的分析，此反应是取代反应；根据信息③，C和D的结构简式为：和HCHO，1molC完全燃烧生成54g水，说明C中含有6molH，因此C的结构简式为：，D为甲醛，甲醛和氢气发生加成反应或还原反应；（3）C中含有醛基，和银氨溶液发生反应的方程式为：；（4）E为苯甲酸，F为甲醇，两者发生酯化反应，G的分子式为：146，能发生银镜反应，说明含有醛基，能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，(邻间对三种)、（醛基有4种位置）、(醛基有4种位置)、（醛基有2种位置），综上所述有13种，有5组峰，说明有5种不同的氢原子，其结构简式为：；（5）。