Question

（2009?泰安模拟）烃A 2.9g完全燃烧生成8.8gCO₂和4.5gH₂O，它的一氯取代产物B和C分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物D．请根据下图所示各有机物之间的转化填空：

（1）A的分子式为

C₄H₁₀

；
（2）写出结构简式：C

（CH₃）₃CCl

，E

；
（3）B→D、G→H发生反应的反应类型依次是

消去

、

氧化

；
（4）写出F→G的化学方程式

CH₃CH（CH₃）CH₂OH+CuO

△   .

CH₃CH（CH₃）CHO+Cu+H₂O

．

Answer 1

分析：烃A 2.9g完全燃烧生成8.8gCO₂和4.5gH₂O，其中n（CO₂）=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，n（H₂O）=

4.5g

18g/mol

=0.25mol，则N（C）：N（H）=0.2：0.25×2=2：5，分子式应为C₄H₁₀，即丁烷，它的一氯取代产物B和C分别与强碱的醇溶液共热，发生消去反应，都只能得到有机化合物D，D为烯烃，则A应为CH₃CH（CH₃）CH₃，D应为CH₃C（CH₃）=CH₂，发生加聚反应生成E为，A如为CH₃CH₂CH₂CH₃，其对应的氯代烃消去可能得到两种烯烃，B水解生成醇F，F能发生氧化反应生成G，G能与新制备氢氧化铜反应，则说明G为醛，则B应为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，C为（CH₃）₃CCl，F为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，G为CH₃CH（CH₃）CHO，H为CH₃CH（CH₃）COOH，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：烃A 2.9g完全燃烧生成8.8gCO₂和4.5gH₂O，其中n（CO₂）=

8.8g

44g/mol

=0.2mol，n（H₂O）=

4.5g

18g/mol

=0.25mol，则N（C）：N（H）=0.2：0.25×2=2：5，分子式应为C₄H₁₀，即丁烷，它的一氯取代产物B和C分别与强碱的醇溶液共热，发生消去反应，都只能得到有机化合物D，D为烯烃，则A应为CH₃CH（CH₃）CH₃，D应为CH₃C（CH₃）=CH₂，发生加聚反应生成E为，A如为CH₃CH₂CH₂CH₃，其对应的氯代烃消去可能得到两种烯烃，B水解生成醇F，F能发生氧化反应生成G，G能与新制备氢氧化铜反应，则说明G为醛，则B应为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，C为（CH₃）₃CCl，F为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，G为CH₃CH（CH₃）CHO，H为CH₃CH（CH₃）COOH，
（1）由以上分析可知A为C₄H₁₀，故答案为：C₄H₁₀；
（2）由以上分析可知C为（CH₃）₃CCl，E为，
故答案为：（CH₃）₃CCl；；
（3）B→D的反应为消去反应，G→H发生的反应为氧化反应，故答案为：消去反应；氧化反应；
（4）F为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，可与CuO发生氧化反应生成醛，
反应的方程式为CH₃CH （CH₃）CH₂OH+CuO

△   .

 CH₃CH （CH₃）CHO+Cu+H₂O，
故答案为：CH₃CH （CH₃）CH₂OH+CuO

△   .

 CH₃CH （CH₃）CHO+Cu+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据G能与新制备氢氧化铜发生氧化还原反应可推知B、F的结构，为解答该题的突破口，答题时注意体会，注意官能团的性质判断有机物可能具有的性质以及反应类型．