Question

【题目】高聚物 H 可用于光刻工艺中，作抗腐蚀涂层。下列是高聚物 H 的一种合成路线：

已知：①D 属于高分子化合物；

请回答下列问题：

(1)A 的化学名称为 ____。

(2)B 中含氧官能团的名称是 ____。

(3)由 A 生成 B 和 Y 生成 E 的反应类型分别为_________ 。

(4)由 F 生成 G 的化学方程式为_____ 。

(5)H 的结构简式为_____。

(6)只有一种官能团的芳香化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积 比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为_____。

(7)参照上述合成路线，设计由对二甲苯和乙酸为原料制备 的合成路线(无机 试剂任选) ____。

Answer 1

【答案】乙炔酯基加成反应、取代反应(或水解反应)C6H5CHO+CH3COOHC6H5CH=CHCOOH或

【解析】

碳化钙与水反应生成乙炔，因此A为乙炔，B在催化剂条件下发生加聚反应生成C，所以B的结构式为CH2=CHOOCCH3，C在碱溶液中加热酯基发生水解，因为D 属于高分子化合物，所有D的分子式为[ CH2-CHOH ]n，X为甲苯C6H5CH3，光照条件下与氯气发生取代反应，生成Y，Y为C6H5CH2Cl，一氯甲苯在强碱溶液中发生水解生成E，E为C6H5CH2OH，C6H5CH2OH催化氧化为F，F为C6H5CHO，F与乙酸发生已知①的反应，所以G为C6H5CH=CHCOOH，D与G发生酯化反应生成H，H为。

(1)实验室采用碳化钙和水反应制备乙炔，，反应方程式为：CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2，所以A为乙炔；

(2)B在催化剂条件下发生加聚反应生成C，因此B为CH2=CHOOCCH3，所以B 中含氧官能团的名称是酯基；

(3)A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，由分子式可知，该反应是乙炔与CH3COOH加成反应生成B，Y为C6H5CH2Cl，一氯甲苯在强碱溶液中发生水解生成E，E为C6H5CH2OH；

(4)F与乙酸发生已知①的反应，所以G为C6H5CH=CHCOOH，反应方程式为：C6H5CHO+CH3COOHC6H5CH=CHCOOH；

(5)D与G发生酯化反应生成H，其结构简式为；

(6)G为C6H5CH=CHCOOH，只有一种官能团的芳香化合物 W 是 G 的同分异构体，W 能发生银镜反应，说明W中含有醛基，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 ，说明W中含有四种氢原子，并且个数之比为 3∶2∶2∶1 ，因此W结构简式为或；

(7)以对二甲苯为原料，先与氯气在光照条下取代，生成，在碱性条件下水解生成，羟基经催化氧化为醛基，再与乙酸发生题给①反应，即可得到。具体流程如下：

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