Question

A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物．已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应．请填空：
（1）A的分子式是

C₅H₁₂O₄

；其结构简式是

C（CH₂OH）₄

．
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：

C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O

．

Answer 1

分析：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，则A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O=5：12：4，分子式为C₅H₁₂O₄，A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，该官能团必为羟基．但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子．该分子中各原子已达到饱和，4个氧必为4个羟基．综上所述其结构为C（CH₂OH）₄，结合有机物对应官能团的性质解答该题．

解答：解：由于A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，故A中氧的质量分数为1-44.1%-8.82%=47.08%．由此可算出C：H：O=

44.1%

12

：

8.82%

1

：

47.08%

16

=5：12：4，则分子式为C₅H₁₂O₄，A只含有一种官能团，又能与乙酸发生酯化反应，该官能团必为羟基．但该羟基不能在两个相邻碳原子上发生消去反应，故邻位碳原子上应无氢原子．该分子中各原子已达到饱和，4个氧必为4个羟基．综上所述其结构为C（CH₂OH）₄．
（1）由以上分析可知A的分子式为C₅H₁₂O₄，结构简式为C（CH₂OH）₄，故答案为：C₅H₁₂O₄；C（CH₂OH）₄；
（2）A中含有4个-OH，1molA可与4mol乙酸完全发生酯化反应，反应的方程式为C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

浓硫酸

△

C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O，
故答案为：C（CH₂OH）₄+4CH₃COOH

浓硫酸

△

 C（CH₂OOCCH₃）₄+4H₂O．

点评：本题考查有机物分子式的结构简式的推断和计算，题目难度中等，注意结构简式的推断，为该题的易错点，题中“不能在两个相邻碳原子上发生消去反应”为解答该题的关键．