Question

7．醛在有机合成中十分重要，已知如图1反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图2所示：
（1）写出试剂X的结构简式：CH₃CH₂CHO．
（2）写出有机物B的结构简式：．
（3）写出有机物C→兔耳草醛的化学方程式：．
（4）人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式（图3）：．
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；
b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子．写出Y所有可能的结构简式：、．

Answer 1

分析 C发生氧化反应生成兔耳草醛，根据兔耳草醛结构简式知，C结构简式为；根据题给信息知，枯茗醛和X发生加成反应生成A，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，从A到兔耳草醛其碳原子个数不变，则X为CH₃CH₂CHO，A为，A→B发生醇的消去反应，生成B为，B→C发生加成反应；
最新研究的兔耳草醛的合成路线中，苯与丙烯发生加成反应生成D，D为，D→兔耳草醛发生加成反应，以此解答该题．

解答 解：（1）通过以上分析知，X结构简式为CH₃CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CHO；
（2）由上述分析可知，B为，故答案为：；
（3）在Cu作催化剂、加热条件下，C发生氧化反应生成兔耳草醛，反应方程式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，D为，故答案为：；
（5）芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：
a．不能发生银镜反应，可发生消去反应，说明不含醛基但含有羟基；b．
核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子，说明Y发生消去反应产物的环上只有一种类型氢原子，Y可能的结构简式为或，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，根据反应条件、部分有机物结构简式结合题给信息进行推断即可，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，明确醛之间发生加成反应时断键和成键方式，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．