题目内容
喹硫平可用于精神疾病的治疗，其结构为：
，它的合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
．
（2）物质
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为
（3）反应⑦的类型是
（4）写出反应④的化学方程式
（5）以
为原料合成 
（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
提示：①已知：苯环上的羧基为间位定位基，如
（主产物）；②合成过程中无机试剂任选，可以利用本题中相关信息．
．
，它的合成路线如下：请回答下列问题：
（1）写出分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式
（2）物质
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为氨基、羧基
氨基、羧基
．（3）反应⑦的类型是
消去
消去
反应，反应⑤的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化
．（4）写出反应④的化学方程式
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
| △ |
BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr
．| △ |
（5）以
为原料合成 （用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．提示：①已知：苯环上的羧基为间位定位基，如
（主产物）；②合成过程中无机试剂任选，可以利用本题中相关信息．分析：由可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，由
分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，
则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH；被氧化可生成
，与硝酸发生取代反应生成
，被还原生成
，进而发生缩聚反应可生成．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，由分子式为C4H6的烃应为CH2=CH-CH=CH2，与溴发生1，4加成，生成CH2Br-CH=CH-CH2Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，与HBr加成生成OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，氧化后生成HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，则A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，B为OH-CH2-CH=CH-CH2-OH，C为OH-CH2-CH2-CHBr-CH2-OH，D为HOOC-CH2-CHBr-COOH；
被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成．解答：解：（1）由可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，故答案为：；
（2）中还含有-NO2、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，故答案为：氨基、羧基；
（3）D为HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，
故答案为：消去；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化；
（4）A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2OH+2NaBr；
（5）被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成，可设计合成路线流程图为，
故答案为：．
可知C13H9NO4S的物质的结构简式为，故答案为：；（2）
中还含有-NO2、-COOH官能团，分别为硝基和羧基，故答案为：氨基、羧基；（3）D为HOOC-CH2-CHBr-COOH，发生消去反应生成
，反应⑤的目的是防止C=C被酸性高锰酸钾氧化，起到保护官能团的作用，故答案为：消去；保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4氧化；
（4）A为CH2Br-CH=CH-CH2Br，在碱性条件下发生取代反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，
反应的化学方程式为BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br+2NaOH
| △ |
（5）
被氧化可生成，与硝酸发生取代反应生成，被还原生成，进而发生缩聚反应可生成，可设计合成路线流程图为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是能把握题给信息，根据有机物的官能团判断有机物可能具有的性质．
练习册系列答案
一线名师提优试卷系列答案
相关题目
．写出以
为原料制备 
的合成路线流程图（无机试剂任选，可利用本题中的相关信息）．合成路线流程图示例如下：
．
，它的合成路线如下：
中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团名称为
一定条件下形成聚合物的结构简式为
)2·
，它的合成路线如下：
中除硫醚键（－S－）外，还含有的官能团名称为 。
一定条件下形成聚合物的结构简式为 。