Question

11．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式：①分子式为C₈H₆0₄；②属于芳香族化合物，且苯环上的核磁共振氢谱有一种化学环境的氢；③该同分异构体能发生银镜反应，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4mol Ag； ④遇到FeCl₃溶液显紫色；⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，1mol有机物最多消耗2mol Na0H．

Answer 1

分析 ②属于芳香族化合物，且苯环上的核磁共振氢谱有一种化学环境的氢，说明该物质分子中含有苯环且苯环上只有一种氢原子；
①分子式为C₈H₆0₄，该分子不饱和度=$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，苯环的不饱和度为4；
③该同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4mol Ag，说明含有两个醛基，两个醛基的不饱和度是2；
④遇到FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；
⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，酚羟基能和氢氧化钠反应，1mol有机物最多消耗2mol Na0H，说明该物质中含有两个酚羟基，据此书写符合条件的同分异构体结构简式．

解答 解：②属于芳香族化合物，且苯环上的核磁共振氢谱有一种化学环境的氢，说明该物质分子中含有苯环且苯环上只有一种氢原子；
①分子式为C₈H₆0₄，该分子不饱和度=$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，苯环的不饱和度为4；
③该同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，1mol有机物与足量银氨溶液反应能生成4mol Ag，说明含有两个醛基，两个醛基的不饱和度是2；
④遇到FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；
⑤常温下就能与氢氧化钠溶液反应，酚羟基能和氢氧化钠反应，1mol有机物最多消耗2mol Na0H，说明该物质中含有两个酚羟基，
符合条件的同分异构体结构简式为，
答：．

点评 本题考查有机物结构式确定及同分异构体书写，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，同分异构体的书写是学习难点，题目难度中等．