Question

烃的含氧衍生物A、B 能发生如图转化：

已知A 分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1．实验表明A 能使溴水褪色，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2mol 
CO₂．请回答：
（ l ） A 分子所含官能团的名称是：

碳碳双键、羧基

，B 的分子式是：

C₄H₆O₅

．
（ 2 ） A 与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A 的结构简式是：

HOOCCH=CHCOOH

．
（ 3 ） B 在浓硫酸作用下既能与乙醇，又能与乙酸发生酯化反应．B 与过量乙醇反应的化学方程式是：

；
B 与乙酸反应生成酯的结构简式是：

．
（ 4 ） B 失去1 分子水后能形成一种四元环状化合物C，C 的结构简式是：

．
（ 5 ） 写出与B 含相同官能团的B 的同分异构体结构简式：

．

Answer 1

分析：由A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，实验表明A能使溴水褪色，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2molCO₂，则A中含有-C=C-和2个-COOH，A的相对分子质量为116，116-90-24=2，则分子中含有2个H原子，即A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，所以A只能为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，134-116=18，即A→B发生碳碳双键与水的加成反应，所以B中含有-OH、-COOH，则B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，然后结合物质的结构与性质来解答．

解答：解：由A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，实验表明A能使溴水褪色，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2molCO₂，则A中含有-C=C-和2个-COOH，A的相对分子质量为116，116-90-24=2，则分子中含有2个H原子，即A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，所以A只能为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，134-116=18，即A→B发生碳碳双键与水的加成反应，所以B中含有-OH、-COOH，则B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）A中含碳碳双键、羧基，B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其分子式为C₄H₆O₅，故答案为：碳碳双键、羧基；C₄H₆O₅；
（2）A与氢溴酸反应只能得到一种产物，所以A只能为HOOC-CH=CH-COOH，故答案为：HOOCCH=CHCOOH；
（3）B与过量乙醇反应的化学方程式为，B 与乙酸反应生成酯的结构简式为，故答案为：；；
（4）B 失去1 分子水后能形成一种四元环状化合物C，则C的结构简式为，故答案为：；
（5）B中含有-OH、-COOH，B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，其含相同官能团的B 的同分异构体结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确A、B的结构及A的性质、A→B发生加成是解答本题的突破口，结合（2）确定A的结构是解答本题的关键，题目难度中等．