题目内容
16．苯乙烯可以通过下列方法合成：
（1）A→B的反应的反应类型是取代反应；该反应还会生成另一种有机物，其结构简式为CH3COOH．
（2）C中含氧官能团的名称是羟基．
（3）检验产物D中溶有C的实验方法是取样，加入金属钠如产生气体，说明含有C
（4）B有多种同分异构体．E是B的芳香类同分异构体，结构上满足下列条件．则E的结构简式为
．A．能发生银镜反应 B．且苯环上的一氯代物只有2种
（5）对羧基聚苯乙烯（
）是合成功能高分子材料的重要中间体．已知：①NaBH4为选择性还原剂，不能还原羧酸
②苯甲酸发生苯环取代时，生成间位产物．
试写出以甲苯等为主要原料，合成对羧基聚苯乙烯的流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH2-CH2Br．
分析 据苯乙烯的合成路线可知，苯和乙酸酐发生取代反应生成B苯甲酮，苯甲酮发生还原反应生成C，C发生消去反应生成苯乙烯，据此分析（1）（2）（3）（4）；
（5）以甲苯等为主要原料，合成对羧基聚苯乙烯时，需要甲苯与乙酸酐发生取代反应生成对甲基苯甲酮，再用酸性高锰酸钾氧化甲基生成羧基，后还原酮基成羟基，再在浓硫酸作用下发生消去反应出现碳碳双键，进而发生加聚反应制取．
解答 解：（1）据苯乙烯的合成路线可知，苯和乙酸酐发生取代反应生成B苯甲酮，同时生成乙酸，故答案为：取代反应；CH3COOH；
（2）据C的结构简式可知，C中含有羟基，故答案为：羟基；
（3）C中含有羟基，D中没有，C能够与Na反应生成气体，所以检验产物D中溶有C的实验方法是取样，加入金属钠如产生气体，说明含有C，
故答案为：取样，加入金属钠如产生气体，说明含有C；
（4）据B的结构简式可知，其分子结构中除苯环外还有2个碳原子和1个氧原子，且存在双键，其同分异构体E能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上的一氯代物只有2种，说明在对位上分别存在两种不同的取代基，分别为醛基和甲基，结构简式为，故答案为：；
（5）以甲苯等为主要原料，合成对羧基聚苯乙烯时，因为苯甲酸发生苯环取代时，生成间位产物，所以首先需要甲苯与乙酸酐发生取代反应生成对甲基苯甲酮，NaBH4为选择性还原剂，不能还原羧酸，再用酸性高锰酸钾氧化甲基生成羧基，后还原酮基成羟基，再在浓硫酸作用下发生消去反应出现碳碳双键，进而发生加聚反应制取，合成路线流程为
$→_{无水氯化铝}^{乙酸酐}$
$\stackrel{酸性高锰酸钾}{→}$
$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$
$→_{△}^{浓硫酸}$
$\stackrel{引发剂}{→}$，
故答案为：$→_{无水氯化铝}^{乙酸酐}$$\stackrel{酸性高锰酸钾}{→}$$\stackrel{NaBH_{4}}{→}$$→_{△}^{浓硫酸}$$\stackrel{引发剂}{→}$．
点评 本题考查了有机反应类型以及据有机物的官能团进行类型判断，难点是有机合成路线的设计，题目难度中等．
名校课堂系列答案| R | ||
| X | Y | Z |
| A． | 气态氢化物稳定性：Y＞Z | |
| B． | 原子半径大小顺序是X＞Y＞R | |
| C． | Y、R形成的化台物YR2能使酸性KMnO4溶液褪色 | |
| D． | 最高价氧化物的水化物的酸性X＞Y＞Z |
| A． | CH3CH2Br$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$CH3CH2OH$\stackrel{浓硫酸，170℃}{→}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br | |
| B． | CH3CH2Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br | |
| C． | CH3CH2Br$\stackrel{NaOH醇溶液}{→}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH3CH2Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br | |
| D． | CH3CH2Br$\stackrel{NaOH醇溶液}{→}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH2BrCH2Br |
合成氨工业的核心反应是：N2（g）+3H2（g）?2NH3（g）△H=“Q“kJ•mol-1，能量变化如图所示，回答下列问题：| A． | n（Cl2）：n（Fe）=5：4 5Cl2+4Fe$\frac{\underline{\;点燃\;}}{\;}$2FeCl2+2FeCl3 | |
| B． | n（Cl2）：n（FeBr2）=1：1 Fe2++2Br-+Cl2═Fe3++Br2+2Cl- | |
| C． | n（MnO4-）：n（H2O2）=2：3 2MnO4-+3H2O2+6H+═2Mn2++4O2↑+6H2O | |
| D． | n（Fe）：n（HNO3（稀））═1：3 4Fe+12H++3NO3-=3Fe2++Fe3++3NO↑+6H2O |
| A． | 随气体分子数目变化 | B． | 随气体分子间距变化 | ||
| C． | 一定增大 | D． | 一定减小 |