Question

【题目】α﹣苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成（从F开始有两条合成路线）

已知：①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

②CH3CH2CNCH3CH2COOH

完成下列填空：

(1)写出D的结构简式______。

(2)写出反应类型：反应④______。

(3)写出反应所需要试剂与条件：反应①______，反应②______。

(4)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式______。

①能发生银镜反应

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中有5种不同化学环境的氢原子

(5)检验E是否完全转化为F的方法是______。

(6)路线二与路线一相比不太理想，理由是______。

(7)利用已知条件，设计一条由制备的合成路线_________________。（合成路线的表示方法为：AB…目标产物）

Answer 1

【答案】 加成反应或还原反应 液溴、光照 乙醇、浓硫酸、加热 取样，加入新制氢氧化铜，加热无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应，会生成酯类副产物，影响产率

【解析】

根据E知，C7H8为，反应①为取代反应，结合题给信息知，A结构简式为，A发生信息①的反应，则B结构简式为，B发生水解反应生成C，结合C分子式知，C结构简式为，根据D分子式知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α﹣苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α﹣苯基丙烯酸。

(1)D的结构简式为，故答案为：；

(2)④的反应类型是加成反应或还原反应，故答案为：加成反应或还原反应；

(3)反应所需要试剂与条件：反应①为液溴、光照，反应②为乙醇、浓硫酸、加热，

故答案为：液溴、光照；乙醇、浓硫酸、加热；

(4)D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：

①能发生银镜反应，说明含有醛基；

②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

③分子中有5种不同化学环境的氢原子，尽可能从对称性结构切入；

则符合条件的D的同分异构体结构简式为，故答案为：；

(5)E中含有醛基、F中不含醛基，可以用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，检验E是否完全转化为F的方法是取样，加入新制氢氧化铜，加热无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F，故答案为：取样，加入新制氢氧化铜，加热无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F；

(6)路线二与路线一相比不太理想，理由是H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应，会生成酯类副产物，影响产率，故答案为：H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应，会生成酯类副产物，影响产率；

(7) 和NaOH的醇溶液加热发生消去反应生成，苯乙烯和HBr发生加成反应生成1﹣溴乙苯，1﹣溴乙苯发生取代反应，然后水解得到异苯丙酸，从而得出合成路线为：，

故答案为：。