题目内容
【题目】有机物G 的合成路线如图25 所示:
已知:① ;
②有机物G的核磁共振氢谱共有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:3:6。
请回答下列问题:
(1)B的结构简式为________,所含官能团的名称是________ 。
(2)D转化成E的化学方程式为________,反应类型为________。F转化成G的化学方程式为
________,反应类型为________。
(3)有机物H为F的同系物,其相对分子质量比F小42, 则遇FeCl3溶液能显紫色的H的同分异构体共______种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:6的结构简式为________。
(4)已知:R-CH=CH2RCH2CHO,写出以CH2=CH2和H218O为原料(其他无机试剂任选), 仿照题目中的形式,写出合成
的合成路线。_____
【答案】 溴原子
氧化反应
消去反应 9
或
【解析】(1)信息已知条件,结合流程前三步分析,B的结构简式为,官能团为溴原子;
(2)D转化成E是醇的催化氧化为醛:;E是醛类,与格林试题发生信息提示反应生成了醇F,其结构为
,F在浓硫酸加热条件消去脱水生成烯烃结构,方程式为:
;
(3)F的分子式为C11H16O,有机物H为F的同系物,其相对分子质量比F小42, 则比F少3个“CH2”结构,遇FeCl3溶液能显紫色,苯环上的酚羟基,若含有2个甲基,则有6种,若含有1个乙基,则有3种,则H的同分异构体共9种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:6的结构简式为或
。
(4)可由CH3COOH与H18OC2H5合成产生,而CH3COOH可以由CH2=CH2
CH3CHO,由氧化即可得到,H18OC2H5可由CH2=CH2与H218O加成得到,然后两者酯化即可。流程如下:
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