题目内容

已知卤代烃在强碱溶液中共热时,卤原子能被带负电荷的原子团OH-所取代。现有一烃A,它能发生如图1-4-22所示的变化:

图1-4-22

又知两分子E相互反应,可生成环状化合物C6H8O4。完成下列各题:

(1)A的结构简式为___________,C的结构简式为___________,D的结构简式为___________,E的结构简式为___________。

(2)①—⑦的反应中,属于加成反应的是(填序号) ___________。

(3)写出G→H的化学方程式:___________。

解析:本题初看信息繁多,且未知内容也多,处理这类问题时必须看清题目要求。实际上本题最关键的信息在于题目最后一句话,即“两分子E相互反应,可生成环状化合物C6H8O4”,由此可知:①E分子中碳原子数应为3。②从环状化合物看在成环时少了两个氧原子,联系已有知识可以推测其环应是通过两分子E脱两分子水反应形成的,即分子中应有一个—COOH和一个—OH,这样可得两种结构:,应是哪种呢?这时应逆推,由D到C再到B,从B的获得可见,两个Cl原子是通过加成反应得到的,应在邻位,进而被取代的—OH也应在邻位,可以断定E:A:CH3CH=CH2,然后再往下,可知反应⑤为酯化反应,F为;反应⑥为消去反应,G为CH2=CHCOOCH3;反应②为加聚反应,H为

答案:(1)CH3CH=CH2    ?

(2)①④⑦


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