题目内容
已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CN+H2O→CH3CH2COOH+NH3（未配平）．产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链．请根据下列转化关系回答问题．其中F分子中含有一个由8个原子组成的环状结构．
（1）反应①、②、③中属于取代反应的是
（2）B的名称为
；
（3）写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物（用结构简式表示）
；
（4）E的同系物中碳原子数最少的为
（1）反应①、②、③中属于取代反应的是
②③
②③
（填反应代号）；（2）B的名称为
1，2-二溴乙烷
1，2-二溴乙烷
；E和F的结构简式为：EHOOCCH2CH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
，F（3）写出D和E在一定条件下发生聚合反应的产物（用结构简式表示）
（4）E的同系物中碳原子数最少的为
2
2
，请设计合理方案：由D合成该物质（要求：用化学方程式表示）CH2OH-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O，OHC-CHO+O2
HOOCCOOH
| Cu |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
CH2OH-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O，OHC-CHO+O2
HOOCCOOH
．| Cu |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
分析：由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH2=CH2，与溴反应生成加成产物B为：CH2BrCH2Br，
D为CH2OHCH2OH，由题给信息可知C为CH2CNCH2CN，E为HOOCCH2CH2COOH，F为，结合对应有机物的性质和题目要求可解答该题．
D为CH2OHCH2OH，由题给信息可知C为CH2CNCH2CN，E为HOOCCH2CH2COOH，F为
，结合对应有机物的性质和题目要求可解答该题．解答：解：由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH2=CH2，与溴反应生成加成产物B为：CH2BrCH2Br，
D为CH2OHCH2OH，由题给信息可知C为CH2CNCH2CN，E为HOOCCH2CH2COOH，F为，
（1）反应①、②、③中，①为加成反应，②③为取代反应，故答案为：②③；
（2）由以上分析可知B为CH2BrCH2Br，名称为1，2-二溴乙烷，E为HOOCCH2CH2COOH，F为，
故答案为：1，2-二溴乙烷；HOOCCH2CH2COOH；；
（3）D为CH2OHCH2OH，E为HOOCCH2CH2COOH，二者可发生缩聚反应生成高聚物，生成物为，
故答案为：；
（4）E为HOOCCH2CH2COOH，含有碳原子数最小的是HOOCCOOH，为乙二酸，D为CH2OHCH2OH，合成HOOCCOOH的反应分别为CH2OH-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O，OHC-CHO+O2
HOOCCOOH，
故答案为：2；CH2OH-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O，OHC-CHO+O2
HOOCCOOH；
D为CH2OHCH2OH，由题给信息可知C为CH2CNCH2CN，E为HOOCCH2CH2COOH，F为
，（1）反应①、②、③中，①为加成反应，②③为取代反应，故答案为：②③；
（2）由以上分析可知B为CH2BrCH2Br，名称为1，2-二溴乙烷，E为HOOCCH2CH2COOH，F为
，故答案为：1，2-二溴乙烷；HOOCCH2CH2COOH；
；（3）D为CH2OHCH2OH，E为HOOCCH2CH2COOH，二者可发生缩聚反应生成高聚物，生成物为
，故答案为：
；（4）E为HOOCCH2CH2COOH，含有碳原子数最小的是HOOCCOOH，为乙二酸，D为CH2OHCH2OH，合成HOOCCOOH的反应分别为CH2OH-CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
故答案为：2；CH2OH-CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
| 催化剂 |
| △ |
点评：本题考查有机物的合成与制备、有机反应类型的判断，是高考中的常见题型，为中等难度的试题，对学生的要求较高．该题有利于考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等，便于激发学生的学习积极性．
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