Question

芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如下图所示转化关系。其中，1 mol C与Na完全反应生成1 mol H₂，若l mol C与NaHCO₃完全反应，也产生l mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)D分子中的含氧官能团名称是___________，A的结构简式是___________。
(2)反应④的基本类型是_______反应，反应⑤的化学方程式是___________________________ 。
(3)与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色、又能发生水解反应的结构简式为：
，___________、___________。(写两种即可)
(4)现有C和E的混合物n mol。在空气中完全燃烧消耗O₂___________L(标准状况)，若生成CO₂  a L(标准状况)、H₂O b g，则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为：______________________ 。

Answer 1

.(1)醛基、羧基               
(2)消去；


（4）224n  

试题分析：1 mol C与Na完全反应生成1 mol H₂，这说明C分子中含有2个羟基。若l mol C与NaHCO₃完全反应，也产生l mol气体，这说明分子中含有1个羧基，即C中分子中含有1个羟基和1个羧基。E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明E分子中含有碳碳双键。C在催化剂的作用下发生消去反应生成E，则E根据E的相对分子质量以及A是只有两个对位取代基的芳香族化合物可知，E的结构简式应该是。C发生催化氧化生成D能发生银镜反应，所以C的结构简式应该是，则D的结构简式是。C中含有羟基和羧基，能发生缩聚反应生成高分子化合物G，则G的结构简式是。B酸化生成C，则B的结构简式是，因此A的结构简式是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。