Question

（2009?黄浦区二模）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家．烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应．
如图表示两个丙烯分子进行烯烃复分解，生成两个新的烯烃分子：2-丁烯和乙烯．

现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G，I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J；

（1）反应①的类型：

取代反应

反应； G的结构简式：

HOOC-CH=CH-COOH

；
（2）反应②的化学方程式是

；
（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是

保护A分子中C=C不被氧化

，E的结构简式：

；
（4）反应⑨的化学方程式：

BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr

．

Answer 1

分析：由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，

由J的结构可知，G为，由转化关系可知，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，E中含有卤原子、-COOH，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C与HCl反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，据此解答．

解答：解：由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B为CH₂=CH₂．B与溴发生加成反应生成H，H为BrCH₂CH₂Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I，I为HOCH₂-CH₂OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，
（1）反应①是CH₂=CHCH₃与氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，由上述分析可知，G的结构简式为HOOC-CH=CH-COOH，故答案为：取代反应；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）反应②是CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）反应④中C与HCl气体在一定条件只发生加成反应，保护A分子中C=C不被氧化，反应④和⑤不能调换；
由上述分析可知，E的结构简式为，
故答案为：保护A分子中C=C不被氧化；；
（4）反应⑨是BrCH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成HOCH₂-CH₂OH，反应方程式为：
BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr，故答案为：BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息理解运用，注意根据J的结构与转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的转化，难度中等．