题目内容

已知:① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解

现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

请回答下列问题:

(1)X中官能的名称是                 ;A的电子式                。

(2)I的结构简式为____________________;

(3)E不具有的化学性质            (选填序号)

a.取代反应          b.消去反应

c.氧化反应          d.1molE最多能与2molNaHCO3反应

(4)只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是______________________;

(5)写出下列反应的化学方程式:

①F→H:                            

②X与足量稀NaOH溶液共热:_______________________________________________

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有     种,其中一种的结构简式为         

a.苯环上核磁共振氢谱有两种

b.不能发生水解反应

c.遇FeCl3溶液不显色

d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

 

【答案】

(1)酯基、溴原子  (2分)    略    (2分)

(2)      (2分)

(3) bd (2分)         (4)NaHCO3(2分)

(5) ①

(6)4  (2分)  (任写一种) 

【解析】

试题分析:

由题干信息X为芳香族化合物,分子式为C10H10O2Br2,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称,所以X的结构简式为,X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C:HCOOH ;  D:脱水得到,再和新制Cu(OH)2反应,得到E:,和足量H2加成后得到F:,有信息可知H能使溴水褪色,说明F→H过程发生了消去反应,得到H:

(1)由推导的信息可知X中含官能团:醛基和溴原子。

(2)略

(3)a、有氢原子就可以发生取代反应;b、苯环上无法发生消去反应;c、有机物可以燃烧,可以发生氧化反应;d、只能和1molNaHCO3反应。

(4)可以使用NaHCO3溶液鉴别,有气泡产生的是C。

(5)①

(6)核磁共振氢谱有两种,说明结构高度对称,不发生水解则没有酯基,遇FeCl3不显色,说明没有酚羟基,由信息可以得到答案。

考点:本题考查了有机物官能团的性质,有机物的推断,同分异构体的书写,整体来看综合性比较强,对学生的要求比较高。

 

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现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知:

①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解

②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:

CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O

回答下列问题:

(1)X中官能团的名称是                       ,C的结构简式为              

(2)E→F反应类型是          

(3)I的结构简式为           

(4)E不具有的化学性质            (选填序号)

a、取代反应          b、消去反应

c、氧化反应          d、1molE最多能与1mol NaHCO3反应 

(5)写出下列反应的化学方程式:

①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:                          

②B→C的化学方程式:                                             

(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有               种,

a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应  c、遇FeCl3溶液不显色

d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        

 

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