题目内容
已知:① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
②
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
请回答下列问题:
(1)X中官能的名称是 ;A的电子式 。
(2)I的结构简式为____________________;
(3)E不具有的化学性质 (选填序号)
a.取代反应 b.消去反应
c.氧化反应 d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(4)只用一种试剂鉴别C和D,该试剂是______________________;
(5)写出下列反应的化学方程式:
①F→H: ;
②X与足量稀NaOH溶液共热:_______________________________________________;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 。
a.苯环上核磁共振氢谱有两种
b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
(1)酯基、溴原子 (2分) 略 (2分)
(2) (2分)
(3) bd (2分) (4)NaHCO3(2分)
(5) ①
②
(6)4 (2分) (任写一种)
【解析】
试题分析:
由题干信息X为芳香族化合物,分子式为C10H10O2Br2,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称,所以X的结构简式为,X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C:HCOOH ; D:脱水得到,再和新制Cu(OH)2反应,得到E:,和足量H2加成后得到F:,有信息可知H能使溴水褪色,说明F→H过程发生了消去反应,得到H:。
(1)由推导的信息可知X中含官能团:醛基和溴原子。
(2)略
(3)a、有氢原子就可以发生取代反应;b、苯环上无法发生消去反应;c、有机物可以燃烧,可以发生氧化反应;d、只能和1molNaHCO3反应。
(4)可以使用NaHCO3溶液鉴别,有气泡产生的是C。
(5)①
②
(6)核磁共振氢谱有两种,说明结构高度对称,不发生水解则没有酯基,遇FeCl3不显色,说明没有酚羟基,由信息可以得到答案。
考点:本题考查了有机物官能团的性质,有机物的推断,同分异构体的书写,整体来看综合性比较强,对学生的要求比较高。