Question

组成为C₃H₅O₂Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C₃H₆O₃的有机物乙．在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙．丙的结构简式不可能是（　　）

• A、CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH
• B、CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂COOH
• C、
• D、

Answer 1

分析：组成为C₃H₅O₂Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C₃H₆O₃的有机物乙，在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙，说明乙中含有一个羧基和一个羟基，故乙的结构可能为：CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH．依此进行判断．

解答：解：组成为C₃H₅O₂Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C₃H₆O₃的有机物乙，在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙，说明乙中含有一个羧基和一个羟基，故乙的结构可能为：CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH．
2分子CH₃CH（OH）COOH发生酯化反应，产物可能为：脱去1分子水生成CH₃CH（OH）COOCH（CH₃）COOH、脱去2分子水生成；
2分子CH₂（OH）CH₂COOH发生酯化反应，产物可能为：脱去1分子水生成CH₂（OH）CH₂COOCH₂CH₂COOH，脱去2分子水生成，
故不可能生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂COOH，
故选B．

点评：本题考查含卤化合物的水解，酸和醇的酯化反应，难度中等．掌握酯化反应的实质是解题的关键．