Question

已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：化学式为C₁₁H₁₀O₄的有机物A有如下的转化关系

其中F为苯的二元对位取代物，分子中含有羟基、羧基及碳碳双键，存在顺反异构现象，J分子中有三十六元环状结构，其中一个六元环含有两个酯基。试回答：
（1）写出有机物结构简式：I：____       ，J：             
（2）指出F→G的反应类型：                           
（3）写出A→E+D 的化学反应方程式：                                              
（4）写出G与NaOH溶液共热的化学反应方程式：                                    
（5）F的同分异构体F₁也为苯的二元对位取代物，且与F具有相同的官能团，但其不存在顺反异构现象，则F₁的结构简式为                                                  。

Answer 1

（1）I：CH₃COOCH＝CH₂（2分） J： （2分）
（2）加成反应 （2分）
（3）（3分）
（4）   （3分）
（5） （3分）

试题分析：I发生加聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的化学式可知，I的化学式是C₄H₆O₂，且I分子应该含有碳碳双键。I水解生成B和D，B最终可以转化为D，所以B和D的分子中碳原子数目相等。B能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化，所以根据已知信息可知，B是乙醛，因此D是乙酸，所以I的结构简式是CH₃COOCH＝CH₂。A水解生成D和E，E酸化生成F，则根据A的化学式可知，F分子中碳原子数目是9个。F为苯的二元对位取代物，分子中含有羟基、羧基及碳碳双键，存在顺反异构现象，因此F的结构简式应该是，因此A的结构简式是。F中的碳碳双键和HCl发生加成反应生成G，G分子的氯原子水解被羟基取代生成H。H分子中含有羧基和羟基，发生自身的酯化反应生成J，J分子中有三十六元环状结构，其中一个六元环含有两个酯基，这说明H的结构简式是，则G的结构简式是。
（1）根据以上分析可知，I和J的结构简式分别是CH₃COOCH＝CH₂、。
（2）根据以上分析可知，F→G的反应类型是加成反应。
（3）A水解生成D和E，则A→E+D 的化学反应方程式为

（4）G分子中含有酚羟基、羧基和氯原子，所以G与NaOH溶液共热的化学反应方程式为

（5）F的同分异构体F₁也为苯的二元对位取代物，且与F具有相同的官能团，但其不存在顺反异构现象，则F₁的结构简式为。