题目内容

(16分)A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:

请回答下列问题:
(1)化合物D中的官能团有   (填“名称”)。
(2)五种化合物中,与B互为同分异构体的是   
(3)化合物A中一定在同一平面上的碳原子最多有   个。
(4)写出E发生银镜反应的化学方程式   
(5)等物质的量的B、C与溴水反应消耗Br2的物质的量之比   
(6)化合物A中含有少量D,提纯后某同学欲设计食盐证明D是否被除尽,其中可以选用的试剂   
a.溴水   b.FeCl3溶液   c.KMnO4  d.新制Cu(OH)2
(7)由D生成M的流程如下:

 

 

反应①的类型是   ;设计反应①和③的目的是   

(1)碳碳双键、羟基(2分) (2)C(2分) (3)7(2分)
(4)(2分)
(5)2:3(2分) (6)a b(2分) (7)取代反应(2分)   保护酚羟基不被氧化(2分)

解析试题分析:(1)根据化合物D的结构简式可知,分子中的官能团有碳碳双键、羟基。
(2)分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体,B的分子式为C10H12O2,所以五种化合物中,与B互为同分异构体的是C。
(3)苯环是平面形结构,因此与苯环直接相连的原子一定位于平面上,则根据化合物A的结构简式可知,分子中一定在同一平面上的碳原子最多有7个。
(4)E分子中含有醛基,可以发生银镜反应,反应的化学方程式为
(5)B分子中含有1个碳碳双键,和1个酚羟基,但酚羟基的邻位或对位上只有1个氢原子可以被取代。C分子中含有1个碳碳双键,和1个酚羟基,但酚羟基的邻位或对位上有2个氢原子可以被取代,所以等物质的量的B、C与溴水反应消耗Br2的物质的量之比2:3。
(6)A与D相比均含有碳碳双键,但D中还含有酚羟基,因此可以用溴水或氯化铁溶液检验,答案选ab。
(7)反应①是酚羟基上的氢原子被甲基代替,因此反应类型是取代反应;由于酚羟基易被氧化,因此设计反应①和③的目的是保护酚羟基不被氧化。
考点:考查有机物结构与性质、有机合成路线设计

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