Question

具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物（R）的合成路线如下：
已知：（R、R₁表示烃基或氢）
（1）
①A的名称是

乙醛

．
②D→E的反应类型是

酯化反应

．
③F中含有的官能团有酯基、

碳碳双键

和

溴原子

（写名称）．
④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式

．
（2）物质G可通过如下流程合成：

1.08g 的I 与饱和溴水完全反应，生成2.66g白色沉淀，则I的结构简式为

．
写出M→G中反应①的化学方程式

．
（3）下列说法正确的是

bc

（选填字母）
a．Y易溶于水 b．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．R的分子式为C₁₂H₁₀O₃ d．I与 互为同系物
（4）写出符合下列要求的E的同分异构体的结构简式（写反式结构）：

（写反式结构）．
①E具有相同官能团 ②能发生银镜反应 ③有2个-CH₃ ④存在顺反异构．

Answer 1

分析：F与G生成Y，由F、Y的结构可知，G为．A发生信息反应生成B，A含有-CHO，结合A的分子式可知，A为CH₃CHO，则B为CH₃C=CHCHO，B与氢氧化铜反应、酸化得到D，则醛基被氧化为羧基，故D为CH₃CH=CH₂COOH，D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，则E为CH₃CH=CH₂COOCH₃，E在NBS/CCl₄条件下发生取代反应生成F，F与G发生取代反应生成Y，据此解答．

解答：解：F与G生成Y，由F、Y的结构可知，G为．A发生信息反应生成B，A含有-CHO，结合A的分子式可知，A为CH₃CHO，则B为CH₃C=CHCHO，B与氢氧化铜反应、酸化得到D，则醛基被氧化为羧基，故D为CH₃CH=CH₂COOH，D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，则E为CH₃CH=CH₂COOCH₃，E在NBS/CCl₄条件下发生取代反应生成F，F与G发生取代反应生成Y，
（1）①A为CH₃CHO，名称是乙醛，
故答案为：乙醛；
②D→ECH₃CH=CH₂COOH与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH₃CH=CH₂COOCH₃，
故答案为：酯化反应；
③由F的结构可知，F中含有的官能团有酯基、碳碳双键、溴原子，
故答案为：碳碳双键、溴原子；
④F与足量NaOH溶液共热，溴原子、酯基都发生水解反应，且生成物与氢氧化钠发生中和反应，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（2）G为，1.08g 的I与饱和溴水完全反应，生成2.66g白色沉淀，则I含有酚羟基，结合转化关系可知，还含有甲基，且处于另外，则I的结构简式为，光照发生甲基取代反应生成，碱性条件下发生水解反应生成，氧化生成，最后酸化得到，M→G中反应①的化学方程式为：，
故答案为：；；
（3）a．Y含有酯基等，具有酯的性质，不易溶于水，故a错误；
b．B为CH₃C=CHCHO，含有C=C双键与醛基，可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，硅b正确；
c．根据R的结构可知，R的分子式为C₁₂H₁₀O₃，故c正确；
d．I为，属于酚类，属于醇类，二者不是同系物，故d错误；
故答案为：bc；
（4）E（CH₃CH=CH₂COOCH₃）的同分异构体的结构简式（写反式结构）：①E具有相同官能团，含有酯基与C=C，②能发生银镜反应，应为甲酸形成的酯，含有-OOCH ③有2个-CH₃ ④存在顺反异构，不饱和的碳同一碳原子连接不同的基团，故符合条件的E的同分异构体的反式结构为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，较好考查学生阅读能力、自学能力，注意根据有机物的结构与官能团的性质进行推断，难度中等．