Question

某芳香族化合物A式量小于150，氢氧质量比为1：8，完全燃烧后只生成CO₂和H₂O．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1．工业常用A来合成药物B及医药中间体G，流程如下：

已知：
     
（1）写出A含有的官能团的名称

羟基、羧基

，D的结构简式

．
（2）D生成E的反应类型是

酯化反应

．
（3）A合成B的同时，A自身之间也能发生缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式

n

一定条件

+（n-1）H₂O

．
（4）写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式

．
（5）B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式

或

．
①只有一种官能团                  ②能发生银镜反应
③苯环上的一氯取代物只有二种      ④核磁共振谱共有四组峰，个数比为3：2：2：1．
（6）下列有关说法正确的是

BC

．
A．可由A经一步反应获得D
B、  与G互为同分异构体
C．G易水解，可用FeCl₃溶液检验是否发生水解
D．1molG一定能和5mol氢气反应．

Answer 1

分析：A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C、H，可能有O．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，由-COOH～CO₂、-OH～

1

2

H₂知A中含1个羧基和1个羟基．再根据H、O质量比1：8，则N（H）：N（O）=

1

1

：

8

16

=2：1，A为芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大＜

150-6-16×3

12

=8，故，C原子数目为7，故A分子式为C₇H₆O₃．对照G的结构简式可知A为．模仿信息可知B为，顺推可得，C为，D为、E为、F为，据此解答．

解答：解：A燃烧只生成二氧化碳和水，说明A一定有C、H，可能有O．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，由-COOH～CO₂、-OH～

1

2

H₂知A中含1个羧基和1个羟基．再根据H、O质量比1：8，则N（H）：N（O）=

1

1

：

8

16

=2：1，A为芳香族化合物其A式量小于150，可知A的分子中含有3个氧原子，故H原子数目为6，C原子数目最大＜

150-6-16×3

12

=8，故，C原子数目为7，故A分子式为C₇H₆O₃．对照G的结构简式可知A为．模仿信息可知B为，顺推可得，C为，D为、E为、F为，
（1）由上述分析可知，A为，含有官能团为羟基和羧基，D的结构简式为：，
故答案为：羟基、羧基；；

（2）D与甲醇生成E为酯化反应，故答案为：酯化反应；
（3）A缩聚反应方程式为：n

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n

一定条件

+（n-1）H₂O；
（4）F与过量氢氧化钠溶液反应方程式为：，
故答案为：；
（5）能发生银镜反应说明含有-CHO，但B中有4个O，除苯环外还有1个C，所以不可能是4个-CHO，只含一种官能团只能是含有2个HCOO-、剩余1个C．B中有8个H，有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1，符合题意的B的同分异构体为或 ，
故答案为：或 ；
（6）A．A发生硝化反应时，羟基易被氧化，故A错误；
B．与G分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故B正确；
C．G水解后生成酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，故C正确；
D．酯基不能与H₂加成，1molG能和4mol氢气反应，故D错误，
故答案为：BC．

点评：本题考查有机合成与推断，结合题给信息及G的结构简式推出A的结构简式是关键，对学生的推理有一定的要求．