Question

已知A物质是一种气态烷烃，标况下取22.4L该烃完全燃烧消耗氧气的质量是160g，    A的一氯代物有两种同分异构体分别为B和C。各物质转化关系如下图所示：（部分反应物及产物略去）

又知：H不能发生银镜反应，请从反应图式中各物质间的关系，回答下列问题：
（1）写出下列反应的化学方程式：（注明反应条件）
A  B:                               
B  D:                               
E  H:                              
G+E I:                            
（2）已知H的一种同分异构体K能发生银镜反应，写出K与银氨溶液反应的化学方程式：

Answer 1

（1）CH₃CH₂CH₃+Cl₂CH₃CH₂CH₂Cl+HCl    取代反应
CH₃CH₂CH₂Cl+NaOHCH₃CH=CH₂↑+NaCl+H₂O   消去反应
2(CH₃)₂CHOH+O₂2CH₃COCH₃+2H₂O     氧化反应
(CH₃)₂CHOH+CH₃COOHCH₃COOCH(CH₃)₂+H₂O   取代反应或酯化反应
（2）CH₃CH₂CHO + 2 [Ag(NH₃)₂]OHCH₃CH₂COOH + 2 Ag↓+ 3NH₃ +H₂O

解析试题分析：标准状况下22.4LA的物质的量是1mol，消耗氧气的物质的量是160g÷32g/mol＝5mol。则根据烷烃的燃烧通式C_nH_2n＋2＋（3n＋1）/2O₂＝nCO₂＋（n＋1）H₂O可知，（3n＋1）/2＝5，解得n＝3，即A是丙烷。C的水解产物是醇，且C可以发生催化氧化，但氧化产物H不能发生银镜反应，所以C的结构简式应该是 CH₃CH(Cl)CH₃，所以E的结构简式是 CH₃CH(OH)CH₃，H的结构简式是 CH₃COCH₃，H的一种同分异构体K能发生银镜反应，这说明K应该是丙醛。B的结构简式是CH₃CH₂CH₂Cl，B发生消去反应生成D，则D的结构简式是CH₃CH=CH₂。G和E可以发生酯化反应生成I，则G应该是丙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成的乙酸。
考点：考查有机物结构简式、有机反应类型、同分异构体的判断以及有机反应方程式的书写等
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。