题目内容

【题目】石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化,逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下:

已知以下信息:

B的核磁共振氢谱中只有一组峰;G为一氯代烃。

回答以下问题:

(1)B的化学名称为________,E的结构简式为________

(2)G生成H的化学方程式为_______

(3)J的结构简式为_______

(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为________

(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;

②既能发生银镜反应,又能发生水解反应。

其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:1:1的是________(写出其中一种的结构简式)。

(6)参照上述合成路线,以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选),设计制备化合物E的合成路线:________

【答案】 环己烷 12

【解析】链烃A经催化脱氢后得到C6H12,符合烯烃或环烷烃的通式,又因为B的核磁共振氢谱只有一个峰,所以B为环己烷,环己烷脱氢后,形成C6H6,所以C是苯,苯在氯化铁的催化下与氯气发生取代反应生成D,D为氯苯,氯苯与氯乙烷在钠的催化下反应生成E,E为乙苯,乙苯经催化脱氢生成F,F为苯乙烯,苯乙烯与1,3-丁二烯加聚生成丁苯橡胶。环己烷与氯气在光照下发生取代反应生成氯代环己烷,氯代环己烷与碱的醇溶液在加热条件下发生消去反应,生成G,G为环己烯,环己烯经氧化开环,生成己二酸,己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维。(1)链烃A经催化脱氢后得到C6H12,符合烯烃或环烷烃的通式,又因为B的核磁共振氢谱只有一个峰,所以B为环己烷,由上述分析可知,E为乙苯,结构简式为:;(2)氯代环己烷与碱的醇溶液发生消去反应生成环己烯,化学方程式为:;(3)J为己二酸乙二醇发生缩聚反应的产物,其结构简式为:;(4)苯乙烯与1,3-丁二烯加聚生成丁苯橡胶的化学方程式为:;(5)I为己二酸,其同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气休,说明分子中含有羧基,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明分子中含有醛基和酯基,但由于分子中只含有4个氧原子,其中羧基占2个氧原子,说明该物质为甲酸酯,其同分异构体可看做是丁烷的二取代物,取代基为羧基和HCOO-,当丁烷不含支链时,其二取代物有8种,为,当丁烷含有一支链时,有四种结构,共12种;其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:1:1的是: ;(6)2-甲基己烷先进行催化脱氢成环,生成甲基环己烷,再催化脱氢形成甲苯,光照下,甲苯与氯气发生甲基上的取代反应,生成氯苄),氯苄与一氯甲烷在钠的催化下反应,生成乙苯,反应路线如图:

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