题目内容

【题目】有机物F是一种治疗关节炎止痛药,合成F的一种传统法路线如图:

(1)B中含氧官能团的名称为
(2)C→D的反应可分为两步,其反应类型为
(3)写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式:(任写一种);X有多种同分异构体,满足下列条件的X的同分异构体共有种.
①属于芳香族化合物 ②苯环上只有1个取代基 ③属于酯类物质
(4)写出E转化为F和无机盐的化学方程式为
(5)已知:

R、R′表示烃基
合成F的一种改良法是以 、苯、(CH3CO)2O为原料来合成,写出有关的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CHOH CH3COOCH2CH3

【答案】
(1)羰基
(2)加成反应;消去反应
(3);3
(4)
(5)
【解析】解:(1)B的结构简式为 ,其中含氧官能团的名称为羰基,所以答案是:羰基;(2)C→D的﹣CHO变为﹣CH=NOH,可以看成醛基的碳氧双键先与H2NOH发生加成反应生成﹣(HNOH)CH(OH),再发生消去反应生成﹣CH=NOH,所以答案是:加成反应;消去反应;(3)F为 ,比其少5个碳原子的同系物X的结构简式为一个苯环和2个碳原子,其中一个碳形成一个羧基,则结构简式为 或者 的邻、间、对三种;X有多种同分异构体,①属于芳香族化合物,则含有苯环②苯环上只有1个取代基;③属于酯类物质,则含有酯基;所以符合条件的有 共3种,所以答案是: ;3;(4)E转化为F和无机盐发生的为水解反应,则氮的化合价不变仍然为﹣3价,所以产物为铵盐,方程式为:
所以答案是: ;(5)根据F和原料可知,F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐(根据流程A到B)再经过信息②得到,苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[(CH32CHCH2OH)],需先变成卤代烃,根据信息①合成,所以流程为:
所以答案是:

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