Question

茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：

（1）写出反应①的化学方程式：_________________________________________________。（2）反应②的反应类型为：________________；反应③的反应类型为：________________。
（3）写出C中官能团的结构简式：___________________。
（4）上述①②③三个反应中，原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是___________（填序号）。
（5）乙酸苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式：____________________和__________________。

Answer 1

（12分）（1）2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O（2分）
（2）氧化反应、酯化反应（或取代反应）（各1分，共2分）
（3）－OH（2分）   （4）②（2分）
（5）HCOOCH(CH₃)C₆H₅   CH₃CH₂COOC₆H₅ （4分，每个2分）

解析试题分析：乙醇在催化剂的作用下，发生催化氧化生成乙醛，则A是乙醛，结构简式是CH₃CHO。乙醛氧化生成乙酸，即B是乙酸，结构简式是CH₃COOH。甲苯在光照的条件下，和氯气发生取代反应，甲基上的氢原子被取代，生成卤代烃。卤代烃水解生成醇，则C是苯甲醇，结构简式是。苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。在乙酸苯甲酯的同分异构体中含有酯基和一取代苯结构可以是苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、甲酸苯乙酯（相应的醇是两种，即C₆H₅CH₂CH₂OH或C₆H₅CH(CH₃)OH）、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，因此另外2个结构简式是HCOOCH(CH₃)C₆H₅、CH₃CH₂COOC₆H₅。
考点：考查有机物结构简式、同分异构体、有机反应类型、绿色化学以及方程式的书写等
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。