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苏丹红一号(sudan Ⅰ)是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:

(1)苏丹红一号的化学式(分子式)为_________。

(2)在下面化合物(A)~(D)中,与2-萘酚互为同分异构体的有(填字母代号)______。(提示:可表示为)

(3)上述化合物(C)含有的官能团是______________。

(4)在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4),1 mol E与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8 L(标准状况),E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物,两种一溴取代物的结构简式分别是__________________,E与碳酸氢钠反应的化学方程式是___________________________。

(5)若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C12H14O4的新化合物,该反应的化学方程式是_______________________,反应类型是________________。

解析:根据苏丹红一号的结构简式和同分异构体的定义等,可以解决第(1)(2)(3)题。1 mol E能和NaHCO3溶液反应,放出44.8 L CO2,可知E中存在—COOH而不是—OH,因为酚—OH的酸性比H2CO3弱。由反应关系:1 mol RCOOH~22.4 L CO2,每个E分子中含有两个—COOH,再结合分子式C8H6O4,可以确定E的结构简式为。E与浓H2SO4、乙醇共热时发生酯化反应,每1 mol E消耗2 mol乙醇。

答案:(1)C16H12N2O (2)(A)(B)(C) (3)碳碳双键 醛基


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