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(2008?北京)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生化学反应的产物.
(1)5.8g甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是
CH2=CH-CH2-OH
CH2=CH-CH2-OH

(2)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简式)

(3)已知:

菠萝酯的合成路线如下:

①试剂X不可选用的是
ac
ac
(选填字母).
a.CH3COONa溶液     b.NaOH溶液         c.NaHCO3溶液         d.Na2CO3溶液
②丙的结构简式是
ClCH2COOH
ClCH2COOH
,反应II的反应类型是
取代反应
取代反应

③反应Ⅳ的化学方程式是
分析:(1)由题意可知,甲中含有羟基,甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,根据n=
m
M
计算5.8g甲的物质的量,根据质量守恒计算参加反应的氧气的质量,根据原子守恒计算甲分子中C、H原子数目,判断甲是否含有氧元素,比较计算甲分子中氧原子数目,据此确定甲的分子式,结合甲的结构特点确定其结构简式;
(2)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,苯环上有2个不同取代基且处于对位位置符合,据此写出其结构简式;
(3)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成,结合反应信息可知,丙是ClCH2COOH,故乙为乙酸,CH2=CH-CH2-OH和发生酯化反应生成菠萝酯.
解答:解:(1)由题意可知,甲中含有羟基,甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,5.8g甲的物质的量=
5.8g
58g/mol
=0.1mol,
质量守恒可知,参加反应的氧气的质量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol-5.8g=12.8g,氧气物质的量=
12.8g
32g/mol
=0.4mol,
根据氧原子守恒,可知5.8g甲中n(O)=0.3mol×2+0.3mol-0.4mol×2=0.1mol,
根据原子守恒可知,甲分子中N(C)=
0.3mol
0.1mol
=3、N(H)=
0.3mol×2
0.1mol
=6、N(O)=
0.1mol
0.1mol
=1,
故甲的分子式为C3H6O,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是CH2=CH-CH2-OH,
故答案为:CH2=CH-CH2-OH;
(2)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,所以其同分异构体是
故答案为:等;
(3)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成,结合反应信息可知,丙是ClCH2COOH,故乙为乙酸,CH2=CH-CH2-OH和发生酯化反应生成菠萝酯,
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸,所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠,不能和醋酸钠、碳酸氢钠反应,故选:ac;
②通过以上分析知,其结构简式为:ClCH2COOH,反应Ⅱ属于取代反应,
故答案为:ClCH2COOH;取代反应;
③在催化剂、加热条件下,CH2=CH-CH2-OH和发生酯化反应生成菠萝酯,反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生的阅读能力、自学能力,题目难度中等,(3)注意根据有机物的结构与反应信息确定丙的结构突破口,答题时注意把握题给信息,注意养成仔细审题的良好习惯.
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