Question

（2009?安徽模拟）2，4-滴丁酯是一种除草剂．它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A长期暴露于空气中会发生颜色变化，其原因是

A被空气中的氧气氧化

_：
（2）D的结构简式为_

：
（3）B₁在NaOH溶液中能发生水解反应．其反应的化学方程式为：

ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O

：
（4）下列关于F的说法不正确的是（填字母）

AD

：
A．F是芳香烃
B．F不宜在酸性或碱性条件下使用
C．F难溶于水，易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂
D．1mol F能与4mol H₂发生加成反应
（5）E的同分异构体甚多，其中含有一个羧基和一个羟基的三取代苯有

9

种（氯原子在苯环上）．试写出其中的一种：

．

Answer 1

分析：（1）苯酚在空气中易被氧化，由无色变为粉红色；
（2）可以根据逆推法，根据F的结构来推得D；
（3）卤代烃在碱性环境下水解得到醇类，羧酸可以和碱发生中和反应生成羧酸盐和水；
（4）官能团决定有机物的性质，根据有机物中的官能团来确定有机物的性质．

解答：解：（1）苯酚在空气中易被氧气氧化，由无色变为粉红色，故答案为：A被空气中的氧气氧化；
（2）根据逆推法，F是E和1-丁醇发生酯化反应的产物，根据酯化反应的实质是：酸掉羟基醇掉氢，可以得出E的结构简式为：，E是羧酸钠盐栓化的结构，所以D的结构简式为：，故答案为：；
（3）B₁中的卤素原子在NaOH溶液中能发生水解反应，得到醇类，羧酸可以和碱发生中和反应生成羧酸盐和水，其反应的化学方程式为：ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O，
故答案为：ClCH₂COOH+2NaOH→HOCH₂COONa+NaCl+H₂O；
（4）官能团决定有机物的性质，A、F中含有Cl原子，属于烃的衍生物，故A错误；
B、F中含有酯基，在酸性或碱性条件下会发生水解反应而变质，故B正确；
C、F属于有机物，该有机物碳个数较多，难溶于水，但是有机物大多是易溶于苯、四氯化碳等有机溶剂的，故C正确；
D、F中的苯环可以被氢气加成，1molF能与3molH₂发生加成反应，故D错误．
故选AD．
（5）E的同分异构体中含有一个羧基和一个羟基的三取代苯，根据结构简式和原子构成，可以知道含有一个羧基和一个羟基的链上可以加一个碳原子，两个氯原子的位置可以调换一下，如：、、，然后含碳的取代基（两种）所连苯环上的碳定位1号碳不动，氯原子的位置转化为2、3；3、4；1、3位，共有9种，
故答案为：9；（其他答案也可以）．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意题给信息，为解答该题的关键，注意常见物质的性质的应用．