题目内容
双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为：
它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质．
Ⅰ．（1）双酚-A的分子式为______．
（2）下列关于双酚-A的叙述中正确的是______（填写字母）．
A．与苯酚互为同系物
B．可以和Na2CO3溶液反应，放出CO2气体
C．分子中最多有8个碳原子在同一平面上
D．1mol双酚-A与浓溴水反应，最多可以消耗Br2的物质的量为4mol
Ⅱ．已知与（CH3）3COH结构相似的醇不能被氧化为醛或酸．羧酸H可以由烯烃C通过以下途径制得（有的反应条件没有标出）：
（3）C的结构简式______．
（4）G中所含官能团为______（填名称），⑤的反应类型为______．
（5）羧酸H与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，请写出该酯在一定条件下生成此高分子化合物的化学反应方程式：______
【答案】分析：
水解可生成
和
，即双酚-A为
，H为
，
Ⅰ．（1）根据结构简式判断含有的C、H、O原子数，可判断分子式；
（2）根据双酚-A得到组成、结构判断可能具有的性质；
Ⅱ．由H可知C应为
，与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBrCH2Br，水解可生成E，
E为（CH3）2COHCH2OH，催化氧化生成F，F为（CH3）2COHCHO，进而被氧化为G，G为（CH3）2COHCOOH，发生消去反应可生成
，以此解答该题．
解答：解：
水解可生成
和
，即双酚-A为
，H为
，
（1）双酚-A为
，分子中含有15个C、16个H、2个O，则分子式为C15H16O2，
故答案为：C15H16O2；
（2）A．
与苯酚结构不同，不饱和度不同，在分子组成上不相差-CH2的倍数，不是互为同系物，故A错误；
B．酚羟基的酸洗比碳酸弱，则不可以和Na2CO3溶液反应，故B错误；
C．由于
为四面体结构，只有与苯环直接相连的C在同一平面上，则分子中最多有7个碳原子在同一平面上，故C错误；
D．1mol双酚-A中-OH有四个邻位上有H可被取代，则与浓溴水反应，最多可以消耗Br2的物质的量为4mol，故D正确．
故答案为：D；
Ⅱ．由H可知C应为
，与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBrCH2Br，水解可生成E，
E为（CH3）2COHCH2OH，催化氧化生成F，F为（CH3）2COHCHO，进而被氧化为G，G为（CH3）2COHCOOH，发生消去反应可生成
，
（3）由分析可知C为
，故答案为：
；
（4）G为（CH3）2COHCOOH，含有羧基和羟基，（CH3）2COHCOOH生成H的反应中C-C变为C=C键，为消去反应，
故答案为：羟基、羧基；消去反应；
（5）羧酸H与甲醇反应后得到的酯为
，含有C=C，可发生加聚反应生成
，方程式为
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，易错点为Ⅱ，解答本题注意结合H的结构推断C，结合官能团的结构和反应推断各物质的结构为解答该题的关键之处，做题时注意体会．
水解可生成和，即双酚-A为，H为，Ⅰ．（1）根据结构简式判断含有的C、H、O原子数，可判断分子式；
（2）根据双酚-A得到组成、结构判断可能具有的性质；
Ⅱ．由H可知C应为
，与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBrCH2Br，水解可生成E，E为（CH3）2COHCH2OH，催化氧化生成F，F为（CH3）2COHCHO，进而被氧化为G，G为（CH3）2COHCOOH，发生消去反应可生成
，以此解答该题．解答：解：
水解可生成和，即双酚-A为，H为，（1）双酚-A为
，分子中含有15个C、16个H、2个O，则分子式为C15H16O2，故答案为：C15H16O2；
（2）A．
与苯酚结构不同，不饱和度不同，在分子组成上不相差-CH2的倍数，不是互为同系物，故A错误；B．酚羟基的酸洗比碳酸弱，则不可以和Na2CO3溶液反应，故B错误；
C．由于
为四面体结构，只有与苯环直接相连的C在同一平面上，则分子中最多有7个碳原子在同一平面上，故C错误；D．1mol双酚-A中-OH有四个邻位上有H可被取代，则与浓溴水反应，最多可以消耗Br2的物质的量为4mol，故D正确．
故答案为：D；
Ⅱ．由H可知C应为
，与溴发生加成反应生成D，D为（CH3）2CBrCH2Br，水解可生成E，E为（CH3）2COHCH2OH，催化氧化生成F，F为（CH3）2COHCHO，进而被氧化为G，G为（CH3）2COHCOOH，发生消去反应可生成
，（3）由分析可知C为
，故答案为：；（4）G为（CH3）2COHCOOH，含有羧基和羟基，（CH3）2COHCOOH生成H的反应中C-C变为C=C键，为消去反应，
故答案为：羟基、羧基；消去反应；
（5）羧酸H与甲醇反应后得到的酯为
，含有C=C，可发生加聚反应生成，方程式为，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，易错点为Ⅱ，解答本题注意结合H的结构推断C，结合官能团的结构和反应推断各物质的结构为解答该题的关键之处，做题时注意体会．
练习册系列答案
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