题目内容
有A-F六种有机化合物，存在图所示转化关系：
已知：A属于烃，且相对分子质量不超过30，B的相对分子质量不超过150，在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸，再加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀．
（1）写出结构简式：A
（2）属于氧化反应的转化序号
（3）写出反应⑦的化学方程式
（4）写出与F具有相同官能团的F的同分异构体的结构简式：
（5）用B为原料合成乙二醇，写出合成流程图（其它无机原料任选，必须注明必要的反应条件）例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
．
已知：A属于烃，且相对分子质量不超过30，B的相对分子质量不超过150，在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸，再加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀．
（1）写出结构简式：A
CH2=CH2
CH2=CH2
；DCH3CHO
CH3CHO
；（2）属于氧化反应的转化序号
⑤⑨
⑤⑨
；（3）写出反应⑦的化学方程式
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
| 浓H2SO4 |
| △ |
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
；| 浓H2SO4 |
| △ |
（4）写出与F具有相同官能团的F的同分异构体的结构简式：
HCOOCH2CH2CH3
HCOOCH2CH2CH3
、HCOOCH（CH3）2
HCOOCH（CH3）2
、CH3CH2COOCH3
CH3CH2COOCH3
（5）用B为原料合成乙二醇，写出合成流程图（其它无机原料任选，必须注明必要的反应条件）例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
分析：A属于烃，且相对分子质量不超过30，B的相对分子质量不超过150，在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸，再加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀，说明B中含有溴原子，B能发生水解反应，则B是溴代烷，则A的结构简式为：CH2=CH2，A和溴化氢发生加成反应生成B，则B是溴乙烷，B和反应生成C，C也能生成B，溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙醇，则C是乙醇，C反应生成D，D反应生成E，D能生成C，则D是乙醛，E是乙酸，C能反应生成F，F能反应生成C，且F能和E相互转化，则F是乙酸乙酯．
解答：解：A属于烃，且相对分子质量不超过30，B的相对分子质量不超过150，在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸，再加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀，说明B中含有溴原子，B能发生水解反应，则B是溴代烷，则A的结构简式为：CH2=CH2，A和溴化氢发生加成反应生成B，则B是溴乙烷，B和反应生成C，C也能生成B，溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙醇，则C是乙醇，C反应生成D，D反应生成E，D能生成C，则D是乙醛，E是乙酸，C能反应生成F，F能反应生成C，且F能和E相互转化，则F是乙酸乙酯．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：CH2=CH2，D的结构简式为：，故答案为：CH2=CH2，CH3CHO；
（2）以上反应中剩余氧化反应的是乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，故选⑤⑨；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O；
（4）与F具有相同官能团的F的同分异构体有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，其结构简式为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3，
故答案为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3；
（5）在加热条件下，溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，所以其合成路线为：，
故答案为：．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：CH2=CH2，D的结构简式为：，故答案为：CH2=CH2，CH3CHO；
（2）以上反应中剩余氧化反应的是乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，故选⑤⑨；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
（4）与F具有相同官能团的F的同分异构体有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，其结构简式为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3，
故答案为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3CH2COOCH3；
（5）在加热条件下，溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，所以其合成路线为：
，故答案为：
．点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质采用正向推断的方法进行解答，注意卤代烃发生消去反应和取代反应的异同，为易错点．
练习册系列答案
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酸化的
溶液中均可产生白色沉淀．
（16分）有A—F六种有机化合物，存在下图所示转化关系：
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已知：A属于烃，且相对分子质量不超过30，B的相对分子质量不超过150，在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的硝酸，再加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀。
(1)写出结构简式：A ；D ；
(2)属于还原反应的转化序号 ；
(3)写出反应方程式：C→D ；
D→E ；
C→F ；
(4)写出与F具有相同官能团的F的同分异构体的结构简式：
、 、
(5) 用B为原料合成乙二醇，写出合成流程图（其它无机原料任选，必须注明必要的反应条件）
例如：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
