Question

G 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的分子式是

CH₃CHO

．（2）B-→C的反应类型是

取代反应

．
（3）C与E反应生成F的化学方程式

（4）F的一种同分异构体能水解且苯环上的一氯代物有一种，任意写出其中一种的结构简式

等

．
（5）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：

．
（6）下列关于G的说法正确的是

ac

．
a．能与金属钠反应
b．1mol G最多能和5mol氢气反应
c．分子式是C₉H₆O₃
d.1molG最多和3molNaOH反应．

Answer 1

分析：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答：解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与E反应生成F的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F的一种同分异构体能水解，含有酯基，含有两个相同的侧链处于对位位置，其苯环上的一氯代物有一种，故符合条件的F的一种同分异构体结构简式为等，
故答案为：等；
（5）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，
故答案为：；
（6）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，
a．G分子含有羟基，能够与金属钠反应产生氢气，故a正确；
b.1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，故b错误；
c．G的分子式为C₉H₆O₃，故c正确，
d．G分子中酯基与氢氧化钠反应，为羧酸与酚形成的酯，1molG消耗2mol氢氧化钠，d错误，
故答案为：ac．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．